仙客来醛(英语:Cyclamen aldehyde)是一种有机化合物,化学式为C13H18O。仙客来醛具有山谷百合味香气,其气味及强度与间位异丙基的异构体相似[3],可用于香水制造[4]。
仙客来醛 | |
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IUPAC名 3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal | |
别名 | 兔耳草醛 对异丙基-α-甲基苯丙醛 对异丙基-α-甲基氢化肉桂醛 3-枯基异丁醛[1] 3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛 |
识别 | |
CAS号 | 103-95-7 |
PubChem | 517827 |
ChemSpider | 451801 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C13H18O |
摩尔质量 | 190.28 g·mol−1 |
外观 | 无色至浅黄色液体 |
气味 | 强烈的花香 |
密度 | 0.947 g·cm−3[2] |
沸点 | 104—105 °C(377—378 K)(3 mmHg)[2] |
溶解性(水) | 难溶 |
溶解性(其它溶剂) | 可溶于大部分混合油、乙醇;难溶于丙二醇、丙三醇 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
仙客来醛可由对异丙基-α-甲基肉桂醛在铑负载氧化铝(或镍负载二氧化硅)的催化氢化得到。[5]β-甲基-4-异丙基苯丙醇被马丁试剂氧化,也能制得仙客来醛。[6]
反应
仙客来醛和盐酸羟胺在四氯化钛-吡啶体系中反应,可以得到α-甲基-4-异丙基苯丙腈,[7]羟胺-O-磺酸在乙酸水溶液中也能完成这一转化。[8]
它和4-硝基苯甲醛在吡咯烷-乙酸催化下于二甲基亚砜中反应,经烯胺中间体,可以得到β-羟基-α-甲基-α-(4-异丙基苄基)-4-硝基苯丙醛。[9]
它和氟试剂在乙酰丙酮亚铁催化下于乙腈中反应,得到β-氟-α-甲基-4-异丙基苯丙醛(syn:anti=2:1)。[11]
参考文献
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