仙客来醛(英语:Cyclamen aldehyde)是一种有机化合物,化学式为C13H18O。仙客来醛具有山谷百合味香气,其气味及强度与间位异丙基的异构体相似[3],可用于香水制造[4]

Quick Facts 仙客来醛, 识别 ...
仙客来醛
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IUPAC名
3-(4-Isopropylphenyl)-2-methylpropanal
别名 兔耳草醛
对异丙基-α-甲基苯丙醛
对异丙基-α-甲基氢化肉桂醛
3-枯基异丁醛[1]
3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛
识别
CAS号 103-95-7  checkY
PubChem 517827
ChemSpider 451801
SMILES
 
  • CC(C)c1ccc(cc1)CC(C)C=O
性质
化学式 C13H18O
摩尔质量 190.28 g·mol−1
外观 无色至浅黄色液体
气味 强烈的花香
密度 0.947 g·cm−3[2]
沸点 104—105 °C(377—378 K)(3 mmHg)[2]
溶解性 难溶
溶解性(其它溶剂) 可溶于大部分混合油、乙醇;难溶于丙二醇丙三醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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合成

仙客来醛可由对异丙基-α-甲基肉桂醛在负载氧化铝(或负载二氧化硅)的催化氢化得到。[5]β-甲基-4-异丙基苯丙醇被马丁试剂氧化,也能制得仙客来醛。[6]

反应

仙客来醛和盐酸羟胺四氯化钛-吡啶体系中反应,可以得到α-甲基-4-异丙基苯丙腈,[7]羟胺-O-磺酸乙酸水溶液中也能完成这一转化。[8]

它和4-硝基苯甲醛吡咯烷-乙酸催化下于二甲基亚砜中反应,经烯胺中间体,可以得到β-羟基-α-甲基-α-(4-异丙基苄基)-4-硝基苯丙醛。[9]

在催化下,它可以和乙二醇形成缩醛[10]

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它和氟试剂乙酰丙酮亚铁催化下于乙腈中反应,得到β-氟-α-甲基-4-异丙基苯丙醛(syn:anti=2:1)。[11]

参考文献

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