亚油酸(英语:Linoleic acid,LA),IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为 18:2, n-6,是一种含有两个双键的多不饱和Omega-6脂肪酸。
亚油酸 | |
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IUPAC名 (9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoic acid (9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸 | |
英文名 | Linoleic acid |
别名 | (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸 |
缩写 | LA |
识别 | |
CAS号 | 60-33-3 |
ChemSpider | 4444105 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX |
ChEBI | 17351 |
KEGG | C01595 |
IUPHAR配体 | 1052 |
性质 | |
化学式 | C18H32O2 |
摩尔质量 | 280.45 g·mol−1 |
密度 | 0.9 g/cm3 (18°C) |
熔点 | −12 °C |
沸点 | 230°C (21 hPa)365°C(760 Hg) |
溶解性(水) | 139 mg/L (20°C) |
危险性 | |
安全术语 | S:S24/25 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
存在
存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,玉米油约含50%,亚麻油中约含15%。动物脂肪中约含2~4%。
性质
无色至淡茶色油状液体。难溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、苯及氯仿。空气中易被氧化而固化。酸值200。碘值181.0。用硒在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸。氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。羧基被还原得到亚油醇。
生物作用
亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和(脱氢)作用得到的。由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。
在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。
生产
用途
参考文献
参见
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