丙二酸

丙二酸，也称缩苹果酸，是一个二羧酸，酸酐为二氧化三碳，化学式为CH₂(COOH)₂，可看作由甲烷的两个氢原子被羧基取代形成。丙二酸及丙二酸酯是有机合成中的重要试剂。

丙二酸
IUPAC名 propanedioic acid[1]
别名	缩苹果酸
识别
CAS号	141-82-2  Y
PubChem	867
ChemSpider	844
SMILES	O=C(O)CC(O)=O
InChI	1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
InChIKey	OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
ChEBI	30794
DrugBank	DB02175
性质
化学式	C3H4O4
摩尔质量	104.06 g·mol−1
密度	1.619 g/cm3
熔点	135–137 °C（分解）
溶解性（水）	可混溶
pKa	pKa1=2.83 pKa2=5.69
相关物质
相关羧酸	乙酸 草酸 丙酸 丙烯酸 丁酸 丁二酸 反-丁烯二酸
相关化学品	丙酮 丙醛 丙二醛
危险性
MSDS	External MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物化学

• 丙二酸的钙盐为白色晶体，大量存在于甜菜根中。
• 丙二酸可作竞争抑制剂，在呼吸电子传递链中抑制琥珀酸脱氢酶（复合物II）。

病理学

如果丙二酸水平升高的同时伴有甲基丙二酸水平升高，这可能表明代谢性疾病结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)。通过计算血浆中丙二酸和甲基丙二酸的比例，CMAMMA可以与典型的甲基丙二酸尿症相区别。^[2]

有机合成

丙二酸一般从乙酸制取。^[3]乙酸与氯气反应得到氯乙酸，再用碳酸钠处理生成钠盐，与氰化钠发生亲核取代反应，得到氰乙酸。氢氧化钠溶液水解，氰基转化为羧酸根离子，然后酸化即得丙二酸。

有机反应

• 丙二酸与尿素缩合生成巴比妥酸，用于生产巴比妥酸盐药物。
• Knoevenagel缩合反应中的试剂，如与丙酮缩合生成丙二酸环亚异丙酯。
• 丙二酸酯，如丙二酸二乙酯、丙二酸二甲酯，是⁻CH₂COOH合成子。参见丙二酸酯合成。
• 由丙二酸合成的米氏酸是有机合成上非常有用的试剂。
• 加热时丙二酸会分解成乙酸跟二氧化碳，是为脱羧反应。

参见

• 丙二酸根

参考资料

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 746. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
2. de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. Morava, Eva (编). JIMD Reports, Volume 30 30. Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. 2016: 15–22 [2022-07-16]. ISBN 978-3-662-53680-3. PMC 5110436 . PMID 26915364. doi:10.1007/8904_2016_531. （原始内容存档于2022-09-22）.
3. Nathan Weiner. "Malonic acid". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 376.