Wenker合成

Wenker合成（Wenker synthesis），β-氨基醇^[1][2]用硫酸处理，经有机反应转化为相应的氮丙环衍生物。^[3]

Wenker合成 Wenker synthesis
命名根据	Henry Wenker
反应类型	成环反应
标识
有机化学网站对应网页	wenker-synthesis

Wenker合成

Wenker 合成最初由两步组成，一是令乙醇胺与硫酸在高温摄氏250 °C（482 °F）反应生成相应的磺酸盐，然后是用氢氧化钠处理磺酸盐，碱夺取胺上的质子，引发胺的分子内亲核取代反应，从而磺酸根离子离去，得到氮丙环衍生物。

改进法 (Leighton等，1948)：

使反应在较低的温度下（140～180°C）进行，中间体产率提高。^[4]

例子

1、从环氧环辛烷开环制得反式-2-氨基环辛醇，再经过 Wenker 合成，得环氮环辛烷和少量的环辛酮副产物（由Hofmann消除反应产生）。^[5]

9-氮杂双环[6.1.0]壬烷 合成

参见

• 化学反应列表

参考资料

1. amino alcohol 胺醇. 国家教育研究院双语词汇、学术名词暨辞书资讯网. [2016-03-18].
2. Alkanolamine. 国家教育研究院双语词汇、学术名词暨辞书资讯网. [2016-03-18]. （amino alcohol 氨基醇）
3. Henry Wenker. The Preparation of Ethylene Imine from Monoethanolamine. Journal of the American Chemical Society. 1935, 57 (1): 2328–2328. doi:10.1021/ja01314a504.
4. A Modification of Wenker's Method of Preparing Ethyleneimine Philip A. Leighton, William A. Perkins, and Melvin L. Renquist J. Am. Chem. Soc.; 1947; 69(6) pp 1540 - 1540. (doi:10.1021/ja01198a512)
5. Chemistry of Ethylenimine. VII. Cycloöctenimine or 9-Azabicyclo[6.1.0]nonane D. V. Kashelikar, Paul E. Fanta J. Am. Chem. Soc.; 1960; 82(18); 4927-4930. (doi:10.1021/ja01503a044)