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1-甲基-4-苯基-4-哌啶丙酸酯
化合物 / 维基百科,自由的 encyclopedia
1-甲基-4-苯基-4-哌啶丙酸酯(MPPP)是一种在1940年代由罗氏的研发人员研制出来的鸦片类止痛药。[1] MPPP后来在医学上并没有被使用,不过却被作为一种毒品而非法生产。它是一种哌替啶的类似物,但由于在医学上没有用途,美国缉毒局的受控物质法案将其列为了I类管制药物。实际上MPPP是哌替啶酯的羧酸部分与醇部分调转的同分异构体,被认为有相当于吗啡的70%的药效。
Quick Facts 临床资料, 其他名称 ...
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临床资料 | |
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其他名称 | 4-propionyloxy-4-phenyl-N-methylpiperidine, MPPP, 3-desmethylprodine |
法律规范状态 | |
法律规范 |
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识别信息 | |
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CAS号 | 13147-09-6 ![]() |
PubChem CID | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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ChEMBL | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
化学信息 | |
化学式 | C15H21NO2 |
摩尔质量 | 247.34 g·mol−1 |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
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这种药物在1977年由一名23岁的马里兰州化学系学生巴里·金德斯顿(Barry Kidston)第一次作为毒品合成。金德斯顿当时参考了阿尔伯特·耶林的一篇论文。[2] 通过将杜冷丁的酯结构反转,他成功制造出了MPPP这种在当时合法且不受控制的接近吗啡的药效的毒品。
然而,合成时一种三级醇的中间产物在超过30°C的酸性环境下极其容易脱水。金德斯顿当时并没有预料到这一点——因此他直接在常温下用丙酸酐酯化了这种中间产物,从而导致合成出来的MPPP含有大量杂质MPTP。[3] 在金德斯顿给自己注射这种不纯的毒品的数天之后,他和几个一起试用这些MPPP的朋友开始出现严重的帕金森氏症的症状。[4]
1-甲基-4-苯基吡啶(MPP+),一种MPTP的代谢产物,能够引起类似帕金森病的不可逆症状的急性发作。[5][6] 当MPTP进入大脑之后,会被神经胶质细胞里的单胺氧化酶B代谢成MPP+这种神经毒素。MPP+随即选择性地杀死大脑中黑质致密部(英语:pars compacta)产生多巴胺的神经细胞,进而引发帕金森氏症。[7]