克脑文盖尔缩合反应
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克内弗纳格尔缩合反应(英语:Knoevenagel condensation)是羟醛缩合的一种改良形式,以德国化学家埃米尔·克内弗纳格尔的名字命名。
Quick Facts 克内弗纳格尔缩合反应, 标识 ...
克内弗纳格尔缩合反应 | |
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命名根据 | 埃米尔·克内弗纳格尔 |
反应类型 | 偶联反应 |
标识 | |
有机化学网站对应网页 | 克内弗纳格尔缩合 |
RSC序号 | RXNO:0000044 |
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含有活泼亚甲基的化合物与醛或酮在弱碱催化下,发生失水缩合生成α,β-不饱和羰基化合物及其类似物。
![克内弗纳格尔反应](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5a/KnoevenagelGeneral.png/320px-KnoevenagelGeneral.png)
Z基是吸电子基团,一般为CHO、COR、COOR、COOH、CN、NO2 等基团。两个 Z 基可以相同,也可以不同。NO2 的吸电子能力很强,有一个就足以产生活泼氢。
常用的催化剂有哌啶、吡啶、喹啉和其他一级胺、二级胺等。常用的活泼亚甲基化合物有丙二酸二乙酯、米氏酸、乙酰乙酸乙酯、硝基甲烷和丙二酸等,但事实上任何含有能被碱除去氢原子的 C-H 键化合物都能发生此反应。
克内弗纳格尔缩合反应是对珀金反应的改进,活泼亚甲基化合物的存在,使得弱碱作用下,就能产生足够浓度的碳负离子进行亲核加成。弱碱的使用避免了醛酮的自身缩合,因此除芳香醛外,酮和脂肪醛均能进行反应,扩大了适用范围。
克内弗纳格尔缩合反应是制备α,β-不饱和化合物的常用方法之一。