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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
2-丁炔酸(英语:Tetrolic acid,2-butynoic acid)是一种不饱和羧酸,化学式C4H4O2。
2-丁炔酸 | |
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IUPAC名 But-2-ynoic acid 丁-2-炔酸 | |
识别 | |
CAS号 | 590-93-2 |
PubChem | 68535 |
ChemSpider | 61810 |
InChI |
|
InChIKey | LUEHNHVFDCZTGL-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C4H4O2 |
摩尔质量 | 84.07 g·mol−1 |
密度 | 0.9641 g/cm3 |
熔点 | 75—76 °C(348—349 K)[1] 77 °C(350 K)[2] |
沸点 | 203 °C(476 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
普遍认为2-丁炔酸是由德国化学家Johann Georg Anton Geuther于1871年在研究乙酰乙酸乙酯衍生物中首次合成[3]。
2-丁炔酸的商业量级的生产是通过用强碱处理丙炔形成金属炔化物,然后用二氧化碳处理得到[4] :
2-丁炔酸在水、乙醇等极性溶液高度可溶,也可以在庚烷、己烷、甲苯等非极性溶剂中进行重结晶。其为白色晶体,并且存在两种晶型[7]。2-丁炔酸升华温度为20 °C,因此可以在冰箱中密封保存[8]。
其氘代二甲基亚砜(DMSO-D6)溶液的核磁共振氢谱(1H-NMR)显示,在δ=1.99 ppm处显现出甲基氢特征峰。
加速量热仪显2-丁炔酸初始放热温度为135 °C,因此无法通过短程蒸馏进行提纯[8]。
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