1,3-二氯-2-丙醇

1,3-二氯-2-丙醇（1,3-Dichloro-2-propanol），简写1,3-DCP，分子式C₃H₆Cl₂O。

1,3-二氯-2-丙醇
IUPAC名 1,3-Dichloropropan-2-ol
别名	1,3-Dichloropropanol; 1,3-Dichloro-2-propanol; 1,3-Dichloroisopropanol; Glycerol-α,γ-dichlorohydrin; α-Dichlorohydrin; 1,3-DCP; DC2P
识别
CAS号	96-23-1
PubChem	7289
ChemSpider	21106535
SMILES	C(C(CCl)O)Cl
InChI	1S/C3H6Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h3,6H,1-2H2
InChIKey	DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N
UN编号	2750
ChEBI	18917
RTECS	UB1400000
KEGG	C14399
性质
化学式	C3H6Cl2O
摩尔质量	128.99 g·mol−1
外观	无色液体[1]
气味	酚味[1]
密度	1.39 g/cm3 (20 °C)[1]
熔点	-4 °C（269 K）
沸点	175 °C（448 K）
溶解性（水）	110 g/L (20 °C)[1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H301, H301, H311, H312, H336, H350, H370, H373
P-术语	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P307+311, P308+313
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	110 mg/kg (oral, rat)[1] 1080 mg/kg (dermal, rabbit)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

有醚臭的液体。溶于约10倍的水，混溶于乙醇、乙醚。相对密度1.3506（17°C）。熔点−4°C，沸点174.3°C。折射率（${\displaystyle \ n_{D}^{17}}$）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更强的麻醉作用，可损害心脏和神经系统。

制备

冰醋酸存在下，甘油于100～110°C与氯化氢进行氯化反应，得到1,3-二氯-2-丙醇。^[2]反应后用碱中和以除过量盐酸，静置，得到成品。

${\displaystyle \ HOCH_{2}CH(OH)CH_{2}OH+2HCl\rightarrow ClCH_{2}CH(OH)CH_{2}Cl+2H_{2}O}$

以前也会用甘油和二氯化二硫反应形成1,3-二氯-2-丙醇，产率62%^[3]。

不过由于 S₂Cl₂ 不稳定的性质，现在已不使用此方法。

用途

用于生产硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纤维素和硬质树脂的溶剂，以及水溶性颜料的粘合剂。它也可以用来合成环氧氯丙烷^[4][5]。

参见

• 氯丙醇
• 3-氯-1,2-丙二醇

参考文献

1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. US 0
3. A. Claus, IV. Ueber die Darstellung des Dichlorhydrins, Justus Liebigs Ann. Chem., 168 (1): pp. 44–44,

   doi:10.1002/jlac.18731680105

   （德文）
4. 1,3-Dichloro-2-propanol. Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water.
5. Howard, Philip H.; Muir, Derek C. G. Identifying New Persistent and Bioaccumulative Organics Among Chemicals in Commerce. Environmental Science & Technology. 2010, 44 (7): 2277–2285. Bibcode:2010EnST...44.2277H. PMID 20163179. doi:10.1021/es903383a.