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酰卤 (或酸卤) 是含氧酸的羟基被卤素取代的衍生化合物。[1][2]
若酸为羧酸,则酰卤化合物含有一个–COX官能团:由羰基连接一个卤素原子组成。这类酰卤的通式为:RCOX(R可以是烷基,CO代表羰基,X代表卤素如氯原子)。酰卤可分为:酰氟、酰氯、酰溴和酰碘(不稳定)。其中酰氯为最常用之酰卤,也是常用的酰化剂,而酰碘也曾是工业生产中规模最大的一类酰卤化合物。利用酰卤制备乙酸的方法每年的产量约数十亿公斤。 [3]
酰卤的常用实验室制法:
酰卤是一种非常活泼的化合物,可作为中间体合成其他有机化合物。例如,酰卤可发生下列化学反应:
分子内可允许存在超过一个酰卤官能团,如“己二酰氯”,它具有两个酰氯官能团。己二酰氯是己二酸的两个羟基被氯原子取代的产物。它的重要用途之一是与有机二氨基化合物发生聚合反应,形成聚酰氨化合物,也称尼龙;还可和一些其他的有机化合物形成聚酯。
光气 (羰基二酰氯 Cl–CO–Cl)是一种剧毒的气体,属碳酸(HO–CO–OH)的二氯化衍生物。光气中两个氯自由基都可进行类似于酰氯的反应。光气可作为反应物制备聚碳酸酯,还可用于其他工业应用中。
挥发的酰卤都具有催泪效果,因为酰氯会与眼睛表面的水份产生卤化氢和有机酸,从而刺激眼睛。若吸入酰卤蒸气会导致相似的问题。大多数的酰卤(甚至包括非挥发性酰卤,如苯磺酰氯)都会对眼睛、皮肤和粘膜产生有刺激性。
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