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麸酰胺酸(英语:Glutamine,缩写 Gln,符号 Q),又称左旋麸酰胺酸(Levoglutamide),是一种非必需胺基酸与条件必需氨基酸,且是唯一一种可直接通过脑血管障壁(BBB)的胺基酸。在人体中储存于骨骼肌或血液中。在人血中,谷氨酰胺是含量最丰富的游离氨基酸[1]。
谷氨酰胺 | |||
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IUPAC名 Glutamine | |||
别名 | L-Glutamine (levo)glutamide 2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid 2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid Endari | ||
识别 | |||
缩写 | Gln, Q | ||
CAS号 | 56-85-9 ![]() | ||
PubChem | 738 | ||
ChemSpider | 718 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL | ||
ChEBI | 28300 | ||
KEGG | C00303 | ||
IUPHAR配体 | 723 | ||
性质 | |||
化学式 | C5H10N2O3 | ||
摩尔质量 | 146.14 g·mol−1 | ||
熔点 | 约在185 °C分解 | ||
溶解性(水) | 41.3 g/L(25 °C) | ||
pKa | pKa1 = 2.17(-COOH) pKa2 = 9.13(-NH3+) | ||
[α]20 D |
+6.5º (H2O, c = 2) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
“Glutamine”的各地常用名称 | |
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中国大陆 | 谷氨酰胺 |
台湾 | 麸酰胺酸 |
港澳 | 谷氨酰胺 |
当受伤或患病时,人体就可能需要借由摄取含谷氨酰胺的食物来获得足够的量,故称条件必需氨基酸。肠道激活免疫细胞,肾细胞以及癌细胞消耗最多谷氨酰胺[2]。生物体通过谷氨酰胺合成酶催化谷氨酸和铵盐反应生成谷氨酰胺。
对应的密码子:CAA 或者 CAG。
除了味精以外,左旋谷胺酰酸可借由摄取牛肉、牛奶(奶制品)、鸡肉、鸡蛋、鱼肉、谷类、甘蓝菜、甜菜根、豆类、菠菜和西洋芹等获取。果菜汁或发酵食物(如:味噌)中也有少量的左旋麸酰胺酸。
在生化领域有多种应用,包括:
此外,针对不能进食的外科病人,手术后给予的静脉营养液里就含有丰富的谷氨酰胺(以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等),除了增强免疫力避免感染,也加快病人的复原。
谷氨酰胺漱口水可能有助于预防接受化疗者的口腔黏膜炎,但静注谷氨酰胺似乎对预防胃肠道黏膜炎无效[3]。
一项研究发现,与智力障碍相关的蛋白质SLC6A17能且只能向神经细胞突触囊泡(SV)中转运谷氨酰胺,这提示谷氨酰胺可能具有神经递质功能,但该猜想需要得到进一步论证。[4]