碘仿

碘仿（英语：Iodoform）是化学式为CHI₃的化合物，属于卤仿的一员。它是淡黄色的挥发性晶体，有甜味和刺激性气味。微溶于甘油、石油醚和醇（78 g/L, 25 °C），有限可溶于氯仿、乙酸和乙醚（136 g/L, 25 °C），易溶于苯和丙酮（120 g/L, 25 °C）。

碘仿
Ball and stick model of iodoform
IUPAC名 Triiodomethane 三碘甲烷
识别
CAS号	75-47-8  Y
PubChem	6374
ChemSpider	6134
SMILES	IC(I)I
Beilstein	1697010
EINECS	200-874-5
ChEBI	37758
RTECS	PB7000000
KEGG	D01910
MeSH	iodoform
性质
化学式	CHI3
摩尔质量	393.73 g·mol−1
外观	浅黄色不透明晶体
气味	类似番红花的气味[1]
密度	4.008 g cm−3[1]
熔点	119 °C（392 K）
沸点	218 °C（491 K）
溶解性（水）	100 mg L−1[1]
溶解性（乙醚）	136 g L−1
溶解性（丙酮）	120 g L−1
溶解性（乙醇）	78 g L−1
log P	3.118
kH	3.4 μmol Pa−1 kg−1
磁化率	−117.1·10−6 cm3/mol
结构
晶体结构	六方
配位几何	四面体
分子构型	四面体
热力学
ΔfHm⦵298K	180.1–182.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−716.9 – −718.1 kJ mol−1
热容	157.5 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	WARNING
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P280, P305+351+338
NFPA 704	0 2 1
PEL	无[2]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	355 mg/kg （口服、鼠）[1] 1180 mg/kg （皮肤吸收、鼠）[1] 1.6 mmol/kg（皮下注射、鼠）[3]
相关物质
相关化合物	碘甲烷 二碘甲烷 四碘甲烷 三氯甲烷 三溴甲烷
相关化学品	胍 胺基胍（英语：Pimagedine）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

35~92°C时，碘仿的升华焓为69.9kJ.mol⁻¹。其分子参数为：d(C-I) = 2.12 ± 0.04 Å、d(I-I) = 3.535 ± 0.01 Å及d I-C-I = 113°，偶极矩1D，空间群P6₃，晶胞参数a = 6.83 Å，c = 7.52 Å。

5.63MPa时，碘仿的临界点为584.85°C。折射率1.786（D, 20 °C）。

合成

它首先由Georges Serrulas于1822年合成，分子结构则由杜马（Jean-Baptiste Dumas）在1834年厘清。

碘仿可由卤仿反应合成，原料是碘、氢氧化钠和以下任意一种化合物：

• 甲基酮：CH₃COR，R是有机基团
• 乙醛：CH₃CHO
• 乙醇：CH₃CH₂OH
• 甲基二级醇：CH₃CHROH，R是烷基或芳基

因碘在碱性环境中易发生歧化反应而分解，故有时候会以漂白水(含有强氧化力且为碱性的次氯酸钠)直接加入含碘离子及上述有机化合物的混合溶液中制备碘仿。

以上的碘仿反应常用于检验甲基酮的存在，称为碘仿试验。若反应后出现黄色碘仿沉淀，则可证明试样中存在甲基酮。

反应

有些试剂（比如氢碘酸）可将碘仿转化为二碘甲烷。

也可将碘仿转化为二氧化碳：碘仿与硝酸银反应先生成一氧化碳，再经硫酸和五氧化二碘氧化。

用途

20世纪初开始，碘仿被用作伤口防腐药，现已被更好的物质代替。 历来作为止血首选，美军随身包必备碘仿纱布密封包。

参考资料

1. Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0343. NIOSH.
3. Merck Index, 12 Edition, 5054

参见

• 卤代烃
• 卤仿
• 卤仿反应

外部链接

• NIOSH化学品安全0343 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• MSDS—牛津大学 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• MSDS—科学实验室 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• 转化碘仿为二氧化碳的方法 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• —Encyclopaedia Britannica
• 制备 （页面存档备份，存于互联网档案馆）