甲基苯丙胺
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甲基苯丙胺或甲基安非他命(英语:methamphetamine,全名N-methylamphetamine[note 1]),化学式:C₆H₅CH₂CH(CH₃)NHCH₃(N-甲基-1-苯基丙-2-胺、N-甲基-α-甲基苯乙胺),其结晶形态俗称冰毒、黑话“猪肉”,是一种强效中枢神经系统兴奋剂,主要被用于毒品,较少被用于治疗注意力不足过动症和肥胖症,即便有也被当成第二线疗法[15]。甲基苯丙胺是在1893年发现,有二种对映异构:分别是左旋甲基苯丙胺(levo-methamphetamine)及右旋甲基苯丙胺(dextro-methamphetamine)。“甲基苯丙胺”一般是指左旋甲基苯丙胺及右旋甲基苯丙胺各占一半的外消旋混合物。甲基安非他命较少被医师处方,因为可能会毒害神经(英语:neurotoxicity),以及有用作春药和欣快感促进剂等风险。而且已有疗效相同,而对人体危害风险更低的替代药物。
临床资料 | |
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商品名(英语:Drug nomenclature) | Desoxyn |
其他名称 | N-methylamphetamine, desoxyephedrine |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
核准状况 | |
依赖性 | 生理: 无 心理: 高 |
成瘾性 | 高 |
给药途径 | Medical: oral Recreational: oral, intravenous, insufflation, inhalation, suppository |
ATC码 | |
法律规范状态 | |
法律规范 |
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药物动力学数据 | |
生物利用度 | Oral: Varies widely[1] Rectal: 99% IV: 100% |
血浆蛋白结合率 | Varies widely[1] |
药物代谢 | CYP2D6,[3] DBH[4]、FMO3(英语:Flavin-containing monooxygenase),[5] XM-ligase(英语:butyrate-CoA ligase),[6] and ACGNAT(英语:glycine N-acyltransferase)[7] |
生物半衰期 | 9–12 hours[2] |
排泄途径 | 肾 |
识别信息 | |
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CAS号 | 537-46-2 Y |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.007.882 |
化学信息 | |
化学式 | C10H15N |
摩尔质量 | 149.24 g·mol−1 |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
熔点 | 3 °C(37 °F) [9] |
沸点 | 212 °C(414 °F) [8] at 760 mmHg |
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甲基苯丙胺可用在非医疗用途上,会被非法交易贩售。甲基苯丙胺的非法使用在亚洲部分地区、大洋洲和美国最为普遍。在美国,消旋甲基苯丙胺、左旋及右旋甲基苯丙胺均为第二类管制药品(英语:list of Schedule II drugs (US))。左旋甲基苯丙胺的吸入型鼻塞缓解剂(英语:nasal decongestant)是美国的非处方药,因此能直接在市面上购买[note 2]。在国际上,甲基安非他命名列《精神药物公约》中的第二级分类表(schedule II),因此在从事甲基安非他命的生产、散播、销售和加工等活动都被许多国家严格管制或禁止。右旋安非他命(Dextromethamphetamine)的药效比甲基苯丙胺更加强烈,但因为甲基苯丙胺的化学合成难度较低,其前体较容易取得,因此比较容易非法制造生产甲基苯丙胺。
低剂量服用甲基安非他命,会产生欣快感、提振警醒度、专注力和精神,同时会导致食欲降低、体重减轻。高剂量服用甲基安非他命则会引起中枢神经刺激剂引起的精神病(英语:stimulant psychosis)、横纹肌溶解症、全身癫痫(英语:Generalized seizures)和颅内出血。 长期摄取高剂量的甲基安非他命可能加快一些不可预期且速度极快的副作用,如:心情摆荡(英语:mood swing)、中枢神经刺激剂引起的精神病(英语:stimulant psychosis)(譬如:偏执、幻觉、谵妄和妄想等),及具有侵略性的行为。 在娱乐用途上,甲基安非他命提升能量(英语:wakefulness-promoting agent)的效果主要体现于提振心情和增加性欲,让使用的人能连续从事性行为好几天[18]。 已知甲基安非他命能产生高度的成瘾依赖(亦即:长期使用或超高剂量使用有相当高的可能性导致使用者出现冲动用药。)和高度物质依赖(亦即:在戒除甲基安非他命时有高度的可能性会有戒断症状发生) 甲基苯丙胺的高剂量非医疗使用可能会造成急性戒断综合征,其持续时间可能会比一般的戒断时间更长。甲基苯丙胺和苯丙胺不同,甲基苯丙胺有神经毒性,会影响人类多巴胺能(英语:Dopaminergic pathways)的神经元[19],也已证实甲基苯丙胺会伤害中枢神经系统中的血清素神经元[20][21],这些伤害包括脑部结构及功能的不良变化,例如不同脑部区域中灰质体积的减少,以及代谢整合性标志物的不良变化[21]。
甲基苯丙胺在化合物分类(英语:Chemical classification)上属于苯乙胺衍生物及苯丙胺衍生物(英语:substituted amphetamine),和其他的二甲基苯乙胺(英语:dimethylphenethylamine)互为结构异构,有共同的分子式:C10H15N 。