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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
氯甲酸苄酯,化学式,是一种有机化合物。它是一种氯甲酸酯。氯甲酸苄酯是透明油状液体,有刺激性气味,而且遇水分解,遇热分解成光气等有毒气体[1]。在有机合成上,它被用于引入苄氧羰基(Cbz),即是一种保护胺基的保护基。[2]同时,它可用作有机合成中间体。[1]
氯甲酸苄酯 | |
---|---|
IUPAC名 氯甲酸苄酯 | |
别名 | 甲酸氯苄酯 苄基碳酰氯 苯甲氧基甲酰氯 Cbz-Cl |
识别 | |
CAS号 | 501-53-1 |
PubChem | 10387 |
ChemSpider | 9958 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | HSDAJNMJOMSNEV-UHFFFAOYAW |
UN编号 | 1739 |
RTECS | LQ5860000 |
性质 | |
化学式 | C8H7ClO2 |
摩尔质量 | 170.59 g·mol−1 |
外观 | 透明液体 |
气味 | 刺鼻 |
密度 | 1.195 g/cm3 |
沸点 | 103 °C(376 K)((20 Torr)) |
溶解性(水) | 分解 |
折光度n D |
1.519 (589 nm) |
危险性 | |
GHS危险性符号 | |
GHS提示词 | Danger |
H-术语 | H314, H400, H410 |
P-术语 | P260, P264, P273, P280, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P363, P391, P405, P501 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氯甲酸苄酯可以由苄醇与光气反应而成。[3][2]反应式如下:
在有机合成中,氯甲酸苄酯常被用于引入苄氧羰基。苄氧羰基是一个胺基的保护基,简称Cbz或Z。于1930年代初,化学家Leonidas Zervas制备了氯甲酸苄酯,并用它来引入苄氧羰基保护基。反应式如下:
后来他与另一科学家Max Bergmann以此作基础,开发了一种新的方法来合成肽。[4][5]在1950年代之前,这是多肽合成最常用的步骤。[4]
以下是常用的方法:
以下是常用的方法:
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