胺甲酸也称为氨基甲酸,化学式是NH2COOH,可看做是甲酸上的一个氢被胺基取代。有许多胺甲酸的衍生物,多半都是不稳定的,会转换为胺类及二氧化碳[2]胺甲酸的酯为氨基甲酸酯

Quick Facts 胺甲酸, 识别 ...
胺甲酸
Structural formula of carbamic acid
Ball-and-stick model of carbamic acid
IUPAC名
Carbamic acid[1]
别名 氨基甲酸
识别
CAS号 463-77-4  checkY
PubChem 277
ChemSpider 271
SMILES
 
  • O=C(O)N
InChI
 
  • 1/CH3NO2/c2-1(3)4/h2H2,(H,3,4)
InChIKey KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYAC
ChEBI 28616
DrugBank DB04261
KEGG C01563
MeSH Carbamic+acid
性质
化学式 CH3NO2
摩尔质量 61.04 g·mol−1
相关物质
相关化学品 甲酰胺
二硫代氨基甲酸酯英语Dithiocarbamate
碳酸
尿素
氨基甲酸乙酯
甘氨酸
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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氨基甲酸可以由 NH3二氧化碳 CO2在非常低的温度下反应而成,反应也会产生等量的氨基甲酸铵。氨基甲酸在250 K (−23 °C)以上不稳定,会分解成氨和二氧化碳。[3]氨基甲酸固体以二聚体存在,两个分子间的羧基 -COOH以氢键产生偶合。[4]

胺甲酸同时有氨基羧基,因此是一种氨基酸[3] 不过,由于它的氮原子直接和羧基连接(没有碳链分开),使得它和其它氨基酸的性质非常不同。甘氨酸通常被认为是最简单的氨基酸。碳原子中有连接羟基,也把胺甲酸从酰胺类排除。

结构

氨基甲酸是平面型分子。[3][5]

氨基甲酸的H2N–基团和其它胺不同,不能被质子化基 H3N+–。它的两性离子形式 H3N+–COO非常不稳定,会立刻分解成二氧化碳和氨气。[6]然而,有报道称在用高能质子辐照的冰中检测到了这种两性离子。[3]

用途

胺甲酸是制备尿素中的中间产物,是氨和二氧化碳反应时产生的[7]

CO2 + NH3 → H2N-CO2H
H2N-CO2H + NH3 → CO(NH2)2 + H2O

胺甲酸转移酶(Carbamoyltransferases)属于转移酶EC编号 2.1.3。

参见

  • 氨甲酰磷酸

参考文献

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