氯乙烯（亦可称作乙烯基氯，VCM[注 1]）是一种简单的卤代烯烃，结构简式为H2C=CHCl，在工业上主要作为生产聚氯乙烯（PVC）的单体所使用。氯乙烯室温下为无色有毒的可燃气体，微溶于水，有醚样的、刺激性的甜气味。
| 氯乙烯 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| IUPAC名 Chloroethene | |||
| 别名 | 乙烯基氯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 75-01-4 
| ||
| PubChem | 6338 | ||
| ChemSpider | 6098 | ||
| SMILES |
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| InChI |
| ||
| InChIKey | BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYAW | ||
| Beilstein | 1731576 | ||
| Gmelin | 100541 | ||
| UN编号 | 1086 | ||
| ChEBI | 28509 | ||
| RTECS | KU9625000 | ||
| KEGG | C06793 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H3Cl | ||
| 摩尔质量 | 62.5 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色有醚味的气体 | ||
| 气味 | 香甜[1] | ||
| 密度 | 0.911 g/ml | ||
| 熔点 | −153.8 °C（119 K） | ||
| 沸点 | −13.4 °C（260 K） | ||
| 溶解性（水） | 2.7 g/L (0.0432 mol/L) | ||
| 蒸气压 | 2580 mmHg （20 °C或68 °F） | ||
| 磁化率 | -35.9·10−6 cm3/mol | ||
| 热力学 | |||
| ΔfHm⦵298K | −94.12 kJ/mol (s) | ||
| 热容 | 0.8592 J/K/g (g) 0.9504 J/K/g (s) | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号 
| |||
| GHS提示词 | Danger | ||
| H-术语 | H220, H350 | ||
| P-术语 | P201, P202, P210, P281, P308+313, P377, P381, P403, P405, P501 | ||
| NFPA 704 |
 4
3
2
| ||
| 爆炸极限 | 3.6–33%[1] | ||
| PEL | TWA 1 ppm C 5 ppm [15分钟][1] | ||
| 附加数据页 | |||
| 结构和属性 | 折射率、介电系数等 | ||
| 热力学数据 | 相变数据、固、液、气性质 | ||
| 光谱数据 | UV-Vis、IR、NMR、MS等 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
氯乙烯是世界上生产量排名前20的石油化工产品之一[2]，美国是世界上最大的氯乙烯生产国，中国也是氯乙烯的主要生产国之一，并且是最大的氯乙烯消费国[3]。氯乙烯是致癌物，工业排放的氯乙烯或其他含氯有机物分解所产生的氯乙烯可能会进入并污染空气和饮用水，氯乙烯是垃圾填埋场附近的常见污染物[4]。曾经，氯乙烯被用作制冷剂 [5]。
历史
氯乙烯最早在1835年由李比希和他的学生勒尼奥发现，他们利用氢氧化钾的乙醇溶液处理1,2-二氯乙烷得到了氯乙烯[6]。1912年，德国Griesheim-Elektron公司的Fritz Klatte获得了一项以氯化汞为催化剂、乙炔和氯化氢为原料生产氯乙烯的专利。这一方法在20世纪30至40年代的西方被广泛采用，随后才被以乙烯为原料的、更经济的工艺所取代[2]。中国的氯乙烯与聚氯乙烯生产主要是基于含剧毒汞化合物触媒的电石法[7]，在关于汞的水俣公约生效后，相关低汞或非汞研究因效益提升而逐渐被采用[8]。
结构
与氯乙烷相比，氯乙烯分子中的C-Cl键更短、极性更强，分子轨道理论中以氯孤电子对和双键的p-π共轭来解释这一现象[9]。
由于共轭效应（+M），氯原子上的电子密度被分散到双键上，同时氯原子的强电负性的诱导效应（-I）使电子云偏向氯一侧，普遍情况下诱导效应更强（-I > +M），因此氯原子上带部分负电荷[10]。
制备
氯乙烯可通过以下方法制取：
- 乙烯氧氯化法：
用途
氯乙烯由于其毒性，工业上专门用作生产PVC的前体。聚氯乙烯的性质较为稳定，也可储存，无毒性[2]。氯乙烯可以通过根岸偶联反应，在钯催化剂催化下偶联芳基或烷基[12]。
注释
参见
参考资料
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