氯丙酮

氯丙酮，结构式ClCH₂COCH₃。

氯丙酮[1]
IUPAC名 Chloropropanone
别名	一氯丙酮 单氯丙酮 氯代丙酮 UN 1695
识别
CAS号	78-95-5  Y
PubChem	6571
ChemSpider	6323
SMILES	ClCC(=O)C
InChI	1/C3H5ClO/c1-3(5)2-4/h2H2,1H3
InChIKey	BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY
EINECS	201-161-1
ChEBI	47220
RTECS	UC0700000
性质
化学式	C3H5ClO
摩尔质量	92.524 g·mol⁻¹
外观	无色至暗黄色液体
密度	1.15 g/cm3 (20°C)
熔点	-44.5°C
沸点	119°C
溶解性（水）	10 g/100 mL (20°C)
溶解性（其他）	溶于乙醇、乙醚、氯仿[2]
蒸气压	1.6 kPa (20°C)
危险性
警示术语	R：R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53
安全术语	S：S26, S36/37, S45, S61
欧盟分类	有毒 (T) 对环境有害 (N)
闪点	35°C
自燃温度	610°C
爆炸极限	3.4% - ?[3]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	100 mg/kg (大鼠经口)[4]
相关物质
其他阴离子	氟丙酮 溴丙酮 碘丙酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色有极强刺激性臭味液体，对生物体有强刺激性，在日光下分解产生强催泪性气体。见光变为暗黄的琥珀色。溶于10倍重量的水，与乙醇、乙醚、氯仿混溶。

制备

丙酮与碳酸钙混合搅拌成浆，加热回流，停止加热并通入氯气进行反应。反应约3～4小时后，加水溶解生成的氯化钙，并收集反应液中的油层，再经精制，得氯丙酮成品。

${\displaystyle {\rm {CH_{3}COCH_{3}+Cl_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O}]{CaCO_{3}}}\ CH_{3}COCH_{2}Cl+CaCl_{2}}}}$

用途

用作有机合成中间体，用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的Feist-Benary合成中的试剂。一战时曾用作催泪剂。

参考资料

1. Record of Chloraceton in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
2. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–100, 1998, ISBN 0849305942
3. ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) CDC/NIOSH. Center for Disease Control. 2006-10-11 [2009-04-17]. （原始内容存档于2012-10-26）.
4. Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H., Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace 5, Wiley-Interscience: 143–144, 2004 [2009-04-16], ISBN 9780471268833