龙胆酸

龙胆酸 （标准名2,5-二羟基苯甲酸）是一种多羟基酸，它是水杨酸经肾代谢之后的次要产物（1%）。^[4]

龙胆酸[1]
IUPAC名 2,5-dihydroxybenzoic acid 2,5-二羟基苯甲酸
别名	DHB 5-羟基水杨酸 龙胆酸
识别
CAS号	490-79-9  Y
PubChem	3469
ChemSpider	3350
SMILES	O=C(O)c1cc(O)ccc1O
InChI	1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
InChIKey	WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYAO
性质
化学式	C7H6O4
摩尔质量	154.12 g·mol⁻¹
外观	黄白色粉末
熔点	204 °C（399 °F；477 K）[2]
pKa	2.97[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

龙胆酸在工业上通过氢醌的科尔贝－施密特反应制备而得。^[5]

C₆H₄(OH)₂ + CO₂ → C₆H₃(CO₂H)(OH)₂

应用

龙胆酸属氢醌类化合物，容易发生氧化反应，在制药工业上用作抗氧化赋形剂。龙胆酸还是基体辅助激光解吸电离（英语：MALDI）质谱（MALDI-MS）中常用的基体。^[6]

参考

1. Gentisic acid - Compound Summary （页面存档备份，存于互联网档案馆）, PubChem.
2. Haynes, p. 3.190
3. Haynes, p. 5.91
4. Levy, Gerhard; Tsuchiya, Tamehiro. Salicylate Accumulation Kinetics in Man. New England Journal of Medicine. 1972-08-31, 287 (9): 430–432. ISSN 0028-4793. doi:10.1056/NEJM197208312870903.
5. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
6. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F. 2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes. 1991, 72 (111): 89–102. doi:10.1016/0168-1176(91)85050-V.