黑芥子苷（英语：sinigrin），又称烯丙基硫代葡萄糖苷（英语：allyl glucosinolate）。是一种硫代葡萄糖苷，存在于在许多十字花科植物中，如抱子甘蓝、西兰花、黑芥末（学名：Brassica nigra）的种子等。当这类含有黑芥子苷植物的组织受到损坏时，黑芥子酶会将黑芥子苷分解产生芥末油（异硫氰酸烯丙酯），产生和芥末和辣根一样的辛辣味[1]。
| 黑芥子苷 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 (Z)-N-[1-(β-D-glucopyranosylsulfanyl)but-3-en-1-ylidene]hydroxylamine-O-sulfonic acid | |
| 系统名 (Z)-N-(1-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl}but-3-en-1-ylidene)hydroxylamine-O-sulfonic acid | |
| 别名 | 黑芥子硫苷、烯丙基硫代葡萄糖苷、2-烯丙基硫代葡萄糖苷 |
| 识别 | |
| CAS号 | 534-69-0  3952-98-5
|
| PubChem | 5486549 23684362 |
| ChemSpider | 4588961, 4576678 |
| SMILES |
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| ChEBI | 79317 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H17NO9S2 |
| 摩尔质量 | 359.37 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
白芥末（学名：Sinapis alba）籽辛辣味较小是因为其包含另一种硫代葡萄糖苷—白芥子苷。
分布
黑芥末籽首次被报导是在1839年,[2]，科学家从黑芥末（学名： Sinapis nigra）中分离得到，由此命名为"sinigrin"[3]:Section 2。现在已知其在十字花科和山柑科等十字花目植物中广泛存在[4]。
结构
黑芥子苷的结构域在1930年开始构建，发现其是一种β-D-吡喃葡萄糖衍生物。但不清楚C=N键为Z式构象（即S和O原子在双键同一侧）还是E式构象（S和O原子在双键两侧）。直到1963年通过X射线衍射研究其钾盐才查明为Z式构象[5][6][3]。
合成
在1965年首次发表了黑芥子苷的实验室合成方法[2]。后续又不断优化其合成路线，使得合成效率更高[7][3]:Section 3。
作用
黑芥子苷作为硫代葡萄糖苷，在自然条件下是作为植物的防御物质。通过葡萄糖硫苷酶脱除黑芥子苷中葡萄糖基后，剩余部分经过重排得到芥末辛辣味物质异硫氰酸烯丙酯。当植物收到伤害时，就会引发该反应产生对许多虫子有毒的异硫氰酸烯丙酯.[8]。这一过程也被称为“芥子油炸弹”[9] 。黑芥子苷同时也是植物用于化感作用的物质[10]。在这些植物作为食物的情况下，这些 硫代葡萄糖苷的浓度不会对人体产生中毒，然而可以作为一种调味料使用[11]。
黑芥子苷在硫代葡萄糖苷中并不常见，因为它也是其他挥发性化合物的天然前体，包括环氧硫腈、烯丙基腈和烯丙基硫氰酸酯等[3]:Fig. 22。
参考文献
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