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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
鲨肝醇(英语:Batyl alcohol),别名鳊二醇,是一种有机化合物,化学式为C21H44O3,为白色或微黄色固体,用于化妆品原料[1]。在结构上为硬脂醇(1-十八烷醇)与甘油上一个伯醇羟基脱水生成的单醚。S-鲨肝醇与S-鲛肝醇、S-鲨油醇共同构成某些细胞脂质膜的成分[2]。
鲨肝醇 | |
---|---|
IUPAC名 3-十八烷氧基丙-1,2-二醇 | |
别名 | α-单十八烷基甘油醚 |
识别 | |
CAS号 | 544-62-7(消旋体) 6129-13-1(S-鲨肝醇) |
PubChem | 3681 |
ChemSpider | 3553 |
SMILES |
|
Beilstein | 1725677 |
ChEBI | 34117 |
KEGG | C13858 |
性质 | |
化学式 | C21H44O3 |
摩尔质量 | 344.57 g·mol−1 |
外观 | 白色或微黄色固体 |
熔点 | 70.5 °C(344 K) |
沸点 | 215-220 °C(268 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
鲨肝醇在叶鳞尖鳍鲛(学名:Centrophorus squamosus)鱼肝中发现[3]。鲨肝醇的英文名称中"batyl"来自鳐目中的蝙蝠鱼(batfish)。与其他甘油醚一样,鲨肝醇不能发生皂化反应[4]。
鲨肝醇以及相关的甘氨醚易被甘油醚单氧酶催化氧化,化生成甘油和羧酸:
鲨肝醇以及相关的甘油醚也容易被不饱和酶催化脱水,氧化生成乙烯基醚,参与生物体内缩醛磷脂的产生[4]:
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