邻硝基苯胺

邻硝基苯胺，即2-硝基苯胺，是苯胺的苯环上的邻位（2-位）被硝基取代形成的化合物。 邻硝基苯胺是黄色固体。^[1]

邻硝基苯胺
IUPAC名 2-Nitroaniline
别名	ortho-nitroaniline, o-nitroaniline, 2-nitrobenzenamine,
识别
CAS号	88-74-4  Y
ChemSpider	13853943
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccccc1N
InChI	1/C6H6N2O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey	DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYAV
性质
化学式	C6H6N2O2
摩尔质量	138.14 g·mol⁻¹
外观	橙色固体
密度	1.442
熔点	71.5 °C
溶解性（水）	0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS)
相关物质
相关化学品	间硝基苯胺, 对硝基苯胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

邻硝基苯胺可通过苯胺乙酰化制备。首先，用乙酸酐将苯胺乙酰化。

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHC(O)CH₃ + CH₃CO₂H

然后，再将乙酰苯胺硝化：

C₆H₅NHC(O)CH₃ + HNO₃ → O₂NC₆H₄NHC(O)CH₃ + H₂O

最后，将邻硝基乙酰苯胺水解得到邻硝基苯胺：

O₂NC₆H₄NHC(O)CH₃ + H₂O → O₂NC₆H₄NH₂ + CH₃CO₂H

应用

邻硝基苯胺是合成苯二胺的原料,而苯二胺被用于合成杂环类药物苯并咪唑。^[2]

反应

邻硝基苯胺的硝基是一个拉电子基团，使邻硝基苯胺的邻位和对位的反应活性降低，而间位则变得更易发生取代反应。同时，邻硝基苯胺的氨基提高了邻位和对位的活性。二者共同作用的净结果是，硝基的邻位更易发生反应。^[3]

相关化合物

• 间硝基苯胺
• 对硝基苯胺

参考文献

1. Safety data for o-nitroaniline. [2014-07-30]. （原始内容存档于2009-06-28）.
2. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_411
3. 存档副本. [2014-07-30]. （原始内容存档于2014-08-08）.