苯并呋喃

苯并呋喃，也称为香豆酮、氧茚、β-苯并呋喃，是杂环芳香有机化合物

苯并呋喃
别名	氧茚，香豆酮
识别
CAS号	271-89-6  Y
PubChem	9223
ChemSpider	8868
SMILES	C1(OC=C2)=C2C=CC=C1
InChI	1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKey	IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU
ChEBI	35260
DrugBank	DB04179
KEGG	C14512
性质
化学式	C8H6O
摩尔质量	118.13 g·mol⁻¹
熔点	< -18 ℃
沸点	173 ℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

苯并呋喃可由煤焦油萃取，也可将2-乙基苯酚脱氢而成。^[1]

实验室方法

实验室可用多种方法合成苯并呋喃，著名例子有：

用氯乙酸氧－烷化水杨醛，之后脱水得到。^[2]（环化）并脱羧。^[3]

氢氧化物进攻香豆素，重排成苯并呋喃：^[4][5][6]

参见

• 呋喃
• 吲哚
• 芳香环
• 补骨脂素

参考资料

1. Collin, G.; Höke, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.l03_l01. |chapter=被忽略 (帮助)
2. Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, Collected Volume 5, p.251 (1973). http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV5P0251 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
3. Burgstahler, A. W. (1966). "Coumarone". Org. Synth. 46: 28; Coll. Vol. 5: 251.
4. Perkin, W. H. XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1870, 23: 368–371 [2023-05-25]. doi:10.1039/JS8702300368. （原始内容存档于2022-10-16）.
5. Perkin, W. H. IV. On some New Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1871, 24: 37–55 [2023-05-25]. doi:10.1039/JS8712400037. （原始内容存档于2022-10-14）.
6. Bowden, K.; Battah, S. Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.