炔丙基溴

炔丙基溴，也称为3-溴-1-丙炔 ，是一种有机化合物，化学式为 CHCCH₂Br。它是一种卤代有机化合物，由丙炔甲基上的溴取代而成。与相似的溴化合物一样具有催泪作用，是一种有用的有机合成试剂。

炔丙基溴
IUPAC名 3-Bromoprop-1-yne
别名	3-溴-1-丙炔 溴丙炔 1-溴-2-丙炔
识别
CAS号	106-96-7
PubChem	7842
ChemSpider	7554
SMILES	BrCC#C
InChI	InChI=1S/C3H3Br/c1-2-3-4/h1H,3H2
性质
化学式	C3H3Br
摩尔质量	118.96 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.57 g/mL (20 °C)
熔点	-61.1 °C（212 K）
沸点	89 °C（362 K）
溶解性（水）	不溶
溶解性	可溶于有机溶剂
log P	1.179
蒸气压	72 mbar (20 °C)
危险性
主要危害	极易燃、有毒、有腐蚀性
NFPA 704	3 3 4
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

应用

二十世纪60年代，炔丙基溴首先用于称为 Trizone 的土壤熏蒸剂。^[1]

炔丙基溴还可用作有机合成中间体，包括农用化学品和药物。例如，它在低温下可以合成格氏试剂。^[2]

生产

炔丙基溴可以通过用三溴化磷处理炔丙醇生产。^[3]

反应

炔丙基溴可用于炔丙基胺的烯炔复分解、螺酮的炔丙基化以及烯丙醇和烯酮复合物的生产。^[4]

醛可以通过巴比耶反应与炔丙基溴反应生成炔醇。^[5]

安全

炔丙基溴是催泪剂和烷化剂。 ^[6]

相关

• 炔丙基
• 炔丙基氯
• 炔丙醇
• 烯丙基溴

参考

1. Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2010, doi:10.1002/14356007.o28_o01
2. Henning Hopf, Ingrid Böhm, and Jürgen Kleinschroth (1990). "Diels-Alder Reaction of 1,2,4,5-Hexatetraene: Tetramethyl[2.2]paracyclophane-4,5,12,13-tetracarboxylate". Org. Synth. 60: 41; Coll. Vol. 7: 485.
3. Process for Producing Propargyl Bromide. [2012-11-07]. （原始内容存档于2022-01-05）.
4. Propargyl Bromide. [2012-11-05]. （原始内容存档于2021-07-31）.
5. Artur Jõgi; Uno Mäeorg. Zn Mediated Regioselective Barbier Reaction of Propargylic Bromides in THF/aq. NH₄Cl Solution (PDF). Molecules. 2001, 6 (12): 964–968 [2022-01-05]. ISSN 1420-3049. doi:10.3390/61200964. （原始内容存档 (PDF)于2009-01-09）.
6. 3-Bromo-1-Propyne. [2012-11-03]. （原始内容存档于2018-09-18）.