汉奇吡啶合成反应

Hantzsch吡啶合成（Hantzsch pyridine synthesis），又称Hantzsch二氢吡啶合成（Hantzsch dihydropyridine synthesis）^[1]

汉奇吡啶合成反应 Hantzsch pyridine synthesis
命名根据	Arthur Rudolf Hantzsch
反应类型	成环反应
标识
有机化学网站对应网页	hantzsch-dihydropyridine-synthesis
RSC序号	RXNO:0000268

醛（如甲醛）、两分子β-酮酯（如三乙）和含氮化合物（如乙酸铵或氨）之间的多组分反应。 反应最初产物是二氢吡啶类，二氢吡啶接下来再被氧化，可得吡啶衍生物。氧化反应的推动力是有芳香性的吡啶环的生成。

1,4-二氢吡啶二羧酸酯也称 Hantzsch 化合物，在医药上可用作钙通道阻滞剂。例子有硝苯地平、氨氯地平和尼莫地平等。

Xia 等以水为溶剂，反应后用氯化铁或高锰酸钾作氧化剂，一锅得到取代吡啶：^[2]

乙酸铵、乙酰乙酸乙酯、甲醛缩合为二氢吡啶，再被氯化铁氧化为吡啶环

有研究显示微波辐射有助于反应进行。^[3]

Knoevenagel-Fries改进法

Knoevenagel–Fries改进法 将反应应用于不对称吡啶环的合成。^[4]

参见

• 化学反应列表

参考资料

1. Hantzsch, A. Condensationprodukte aus Aldehydammoniak und Ketoniartigen Verbindungen. Chemische Berichte. 1881, 14: 1637–1638. doi:10.1002/cber.18810140214.
2. Jing-Jing Xia, Guan-Wu Wang. One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water (abstract). Synthesis. 2005, 2005: 2379–2383 [2009-10-14]. doi:10.1055/s-2005-870022. （原始内容存档于2007-12-04）.
3. Jean Jacques Vanden Eynde, Annie Mayence. Synthesis and Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines under Microwave Irradiation. An Overview (PDF). Molecules. 2003, 8 [2009-10-14]. （原始内容存档 (PDF)于2020-04-10）.
4. E. Knoevenagel, A. Fries. Synthesen in der Pyridinreihe. Ueber eine Erweiterung der Hantzsch'schen Dihydropyridinsynthese. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1898: 761–767. doi:10.1002/cber.189803101157.