尿黑酸(2,5-二羟基苯乙酸)是一种酚酸,发现于草莓树蜜中[1]。它也存在于细菌性植物病原体野油菜黄单胞菌Xanthomonas campestris pv. phaseoli[2]中,在解脂耶罗维亚酵母Yarrowia lipolytica[3]中它与制造褐色素有关。

Quick Facts 尿黑酸, 识别 ...
尿黑酸
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IUPAC名
(2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid
别名 高龙胆酸,黑尿酸
识别
CAS号 451-13-8  checkY
PubChem 780
ChemSpider 759
SMILES
 
  • O=C(O)Cc1cc(O)ccc1O
InChI
 
  • 1/C8H8O4/c9-6-1-2-7(10)5(3-6)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
InChIKey IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK
ChEBI 44747
DrugBank DB08327
KEGG C00544
MeSH Homogentisic+acid
性质
化学式 C8H8O4
摩尔质量 168.15 g·mol−1
熔点 150-152 °C(423-425 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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威廉·普洛特将其命名为melanic acid,但该名称较不常见。

人体病理学

若缺乏酪氨酸降解途径中的尿黑酸1,2-双加氧酶(通常由突变导致),则会导致过量的尿黑酸及其氧化物alkapton积累,因而造成黑尿症[4]

中间体

在芳香族氨基酸的分解代谢中,如苯丙氨酸酪氨酸,它是其中的一个中间体。

参考

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