国际化合物标识

国际化合物标识（InChI，英语：International Chemical Identifier）是由国际纯粹与应用化学联合会和国家标准技术研究所联合制定的，用以唯一标识化合物IUPAC名称的字符串。

InChI

开发者	InChI Trust
首次发布	2005年4月15日 (2005-04-15)[1][2]
当前版本	1.05（2017年3月，​7年前​（2017-03））
源代码库	github.com/IUPAC-InChI/InChI
操作系统	Microsoft Windows及类Unix系统
平台	IA-32 and x86-64
文件大小	4.3 MB
语言	英语
许可协议	IUPAC / InChI Trust Licence
网站	[失效链接]

例子

1	CH3—CH2—OH 乙醇	InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
2	维生素C	InChI=1/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1

层

国际化合物标识分为六个层，每个层之间以“/”分隔，并在开头以一个小写字母标明层的性质：

1. 主层：以“1”表示
2. 电荷层：以“q”表示
3. 立体化学层：以“t”，“m”，“s”表示
4. 异构体层（Isotopic layer）：以“i”表示
5. 固定氢原子（Fixed-H layer）：以“f”表示
6. 再连接层（Reconnected Layer）：以“r”表示

其中主层是必不可少的，其他的层是可以省略的。

子层

每个层都可以分成若干子层（sub-layer），比如主层可以分成以下三个子层：

1. 分子式子层（没有前缀）
2. 原子连接子层（以字母c开始）
3. 氢原子层（以字母h开始）

InChIKey

InChIKey是InChI的散列函数，其长度为固定的27字符，适用于在数据库或网际网路中进行检索。其无法被直接解读为InChI明文。

举例

以维生素C的InChI为例：

1/C6H8O6	/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5	/h2,5,7-10H,1H2	/t2-,5+/m0/s1
化学式层	原子连接层	氢原子层	立体化学层

该物质的InChIKey则为CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N。

注释

1. IUPAC International Chemical Identifier Project Page. IUPAC. [2012-12-05]. （原始内容存档于2012-05-27）.
2. Heller, Stephen; McNaught, Alan; Stein, Stephen; Tchekhovskoi, Dmitrii; Pletnev, Igor. InChI - the worldwide chemical structure identifier standard. Journal of Cheminformatics (Springer Nature). 2013, 5 (1): 7. ISSN 1758-2946. doi:10.1186/1758-2946-5-7.

参见

• SMILES

外部链接

文档和演示文稿

• InChI Trust site（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• IUPAC InChI site（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Unofficial InChI FAQ（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• InChI Technical ManualPDF (335 KB)
• [1]（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Description of the canonicalization algorithm（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Googling for InChIs（页面存档备份，存于互联网档案馆） a presentation to the W3C.
• The Semantic Chemical Web: GoogleInChI and other Mashups（页面存档备份，存于互联网档案馆）, Google Tech Talk by Peter Murray-Rust, 13 Sept 2006
• IUPAC InChI（页面存档备份，存于互联网档案馆）, Google Tech Talk by Steve Heller and Steve Stein, 2 November 2006
• InChI Release 1.02 InChI final version 1.02 and explanation of Standard InChI, January 2009

软件和服务

• NCI/CADD Chemical Identifier Resolver（页面存档备份，存于互联网档案馆） Generates and resolves InChI/InChIKeys and many other chemical identifiers
• ChemSpider InChI resolver（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Search Google for molecules (generates InChI from interactive chemical and searches Google for any pages with embedded InChIs). Requires Javascript enabled on browser
• ChemSketch（页面存档备份，存于互联网档案馆）, free chemical structure drawing package that includes input and output in InCHI format
• PubChem online molecule editor（页面存档备份，存于互联网档案馆） that supports SMILES/SMARTS and InChI
• ChemSpider Services（页面存档备份，存于互联网档案馆） that allows generation of InChI and conversion of InChI to structure (also SMILES and generation of other properties)
• MarvinSketch from ChemAxon, implementation to draw structures (or open other file formats) and output to InChI file format
• BKchem（页面存档备份，存于互联网档案馆） implements its own InChI parser and uses the IUPAC implementation to generate InChI strings
• CompoundSearch（页面存档备份，存于互联网档案馆） implements an InChI and InChI Key search of spectral libraries
• JNI-InChI（页面存档备份，存于互联网档案馆） Java library that wraps the InChI library
• the Chemistry Development Kit uses JNI-InChI to generate InChIs, can convert InChIs into structures, and generate tautomers based on the InChI algorithms
• Bioclipse generates InChI and InChIKeys for drawn structures or opened files