N-氯代丁二酰亚胺

N-氯代丁二酰亚胺
	IUPAC名; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
英文名	N-Chlorosuccinimide
别名	N-氯代琥珀酰亚胺
缩写	NCS
识别
缩写	NCS
CAS号	128-09-6
PubChem	31398
ChemSpider	29129
SMILES	O=C1N(Cl)C(=O)CC1;
InChI	1/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2;
InChIKey	JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYAN
EINECS	204-878-8
性质
化学式	C4H4ClNO2
摩尔质量	133.53 g·mol−1
外观	白色单斜结晶
密度	1.65 g/cm3
熔点	148-150 °C（421-423 K）
溶解性（水）	14 g/L (20°C)
危险性
	欧盟危险性符号; 腐蚀性 C
警示术语	R：R22, R34
安全术语	S：S26, S36/37/39 S45
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

N-氯代丁二酰亚胺（NCS）是丁二酰亚胺的 N-氯代衍生物。

Quick Facts N-氯代丁二酰亚胺[1], 识别 ...

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白色单斜晶体，有氯的气味。稍溶于醚、氯仿和四氯化碳。

由丁二酸经氨化得到丁二酰亚胺，再在乙酸水溶液中用次氯酸钠在低温下发生氯化，并经离心、洗涤、干燥得成品。^[2]

有机合成中的氯化剂^[3]和温和氧化剂^[4]。它是Corey-Kim氧化反应中的试剂。

[1]
[1] at Sigma-Aldrich
[2]
N-氯代丁二酰亚胺. 化工引擎. [2009-09-24]. （原始内容存档于2008-12-11）.
[3]
Delaney, Paul A.; R. Johnstone. Solvent effects in the chlorination of tetrahydrothiophens with N-chlorosuccinimide. Tetrahedron. 1985, 41 (18): 3845–3851. doi:10.1016/S0040-4020(01)91405-X.
[4]
Kim, Kwan Soo; I. Cho, B. Yoo, Y. Song and C. Hahn. Selective oxidation of primary and secondary alcohols using di-isopropyl sulphide–N-chlorosuccinimide. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984: 762–763. doi:10.1039/C39840000762.

性质