1-甲基咪唑

1-甲基咪唑又称N-甲基咪唑，是一种杂环有机化合物，化学式为CH₃C₃H₃N₂。它的咪唑环上的氢原子被甲基取代，无法产生互变异构。其碱性比咪唑略强，其共轭酸的pKa为7.0和7.4。^[1]其甲基显著地降低了该化合物的熔点，使之成为有用的溶剂。

1-Methylimidazole
IUPAC名 1-Methyl-1H-imidazole
别名	1-Methylimidazole N-Methylimidazole NMI
识别
CAS号	616-47-7  Y
ChemSpider	1348
SMILES	n1ccn(c1)C
InChI	1/C4H6N2/c1-6-3-2-5-4-6/h2-4H,1H3
InChIKey	MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYAU
ChEBI	113454
性质
化学式	C4H6N2
摩尔质量	82.10 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.03 g/cm3
熔点	-6 °C（267 K）
沸点	198 °C（471 K）
危险性
欧盟分类	有害 (Xn); 腐蚀 (C)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备及性质

1-甲基咪唑在工业上可以通过甲醇在酸催化下对咪唑进行甲基化得到，或者利用Radziszewski反应制备：^[2][3]

(CHO)₂ + CH₂O + CH₃NH₂ + NH₃ → H₂C₂N(NCH₃)CH + 3 H₂O

1-甲基咪唑经过烷基化可以得到二烷基咪唑𬭩盐，盐的种类和烷基化试剂及阴离子有关。通过这一反应可以得到很多离子液体，如1-正丁基-3-甲基咪唑𬭩六氟磷酸盐：^[4][5]

参考文献

1. Albert, A., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1968 Athlone Press, ISBN 0-485-11092-X
2. Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
3. Bronislaw Radziszewski. Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen [By the Constitution of the Lophins and related compounds]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207 （德语）.
4. Meindersma, G. Wytze; Maase, Matthias; De Haan, André B. Ionic Liquids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.l14_l01.
5. Dupont, J. (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 184.