1,3-偶极体(1,3-dipole),也称1,3-偶极化合物,是一类可以用偶极共振式来描述的化合物。它们属于三原子四电子(4π)体系,至少含有一个杂原子,分子轨道与烯丙基阴离子类似。 X ¨ − Y = Z ↔ X + = Y − Z ¨ − {\displaystyle {\rm {{\ddot {X}}-Y=Z\leftrightarrow X^{+}=Y-{\ddot {Z}}^{-}\,}}} 事实速览 中国大陆, 台湾 ...“1,3-偶极体”的各地常用名称中国大陆𬭩内盐 台湾偶极体 关闭 1,3-偶极体的分子轨道能级图 从上至下:叠氮化物、硝酮、硝基化合物 1,3-偶极体的种类非常多,常见的包括: 更多信息 , ... 名称 结构 甲亚胺叶立德 R 2 C − − N + R = C R 2 ↔ R 2 C = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} 腈叶立德 R 2 C − − N + ≡ C R ↔ R 2 C = N + = C − R {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=C^{-}R}}} 甲亚胺亚胺 R N − − N + R = C R 2 ↔ R N = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {RN^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow RN=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} 重氮化合物 R 2 C − − N + ≡ N ↔ R 2 C = N + = N − {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-N^{+}\equiv N\leftrightarrow R_{2}C=N^{+}=N^{-}}}} 叠氮化合物 N − = N + = N R ↔ N ≡ N + − N − R {\displaystyle {\rm {N^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow N\equiv N^{+}-N^{-}R}}} 硝酮(氧化甲亚胺) O − − N + R = C R 2 ↔ O = N + R − C − R 2 {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}R=CR_{2}\leftrightarrow O=N^{+}R-C^{-}R_{2}}}} 氧化腈 O − − N + ≡ C R ↔ O = N + = C − R {\displaystyle {\rm {O^{-}-N^{+}\equiv CR\leftrightarrow O=N^{+}=C^{-}R}}} 羰基叶立德 R 2 C − − O + = C R 2 ↔ R 2 C = O + − C − R 2 {\displaystyle {\rm {R_{2}C^{-}-O^{+}=CR_{2}\leftrightarrow R_{2}C=O^{+}-C^{-}R_{2}}}} 腈亚胺 R C − = N + = N R ↔ R C ≡ N + − N − {\displaystyle {\rm {RC^{-}=N^{+}=NR\leftrightarrow RC\equiv N^{+}-N^{-}}}} 一氧化二氮 N − = N + = O ↔ N ≡ N + − O − {\displaystyle {\rm {N^{-}=N^{+}=O\leftrightarrow N\equiv N^{+}-O^{-}}}} 臭氧 O − − O + = O ↔ O = O + − O − {\displaystyle {\rm {O^{-}-O^{+}=O\leftrightarrow O=O^{+}-O^{-}}}} 关闭 1,3-偶极体可以和烯烃、炔烃或相关化合物(亲偶极体)发生环加成反应生成五元杂环化合物,称为1,3-偶极环加成反应。 1,3-偶极环加成反应 Huisgen, Prof. Dr. R. Kinetics and Mechanism of 1,3-Dipolar Cycloadditions. Angew. Chem. Int. Ed. 1962, 11 (2): 633–645. doi:10.1002/anie.196306331. Padwa, Albert. 1, 3-dipolar cycloaddition chemistry. New York: Wiley. 1984. ISBN 978-0-471-08364-1. S. Kobayashi, K.A. Jørgensen, Cycloaddition Reaction in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2002 Wikiwand in your browser!Seamless Wikipedia browsing. On steroids.Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.Wikiwand for ChromeWikiwand for EdgeWikiwand for Firefox
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