化学性质
硝酮是1,3-偶极体,可发生1,3-偶极环加成反应。它与烯烃发生环加成得到异𫫇唑啉环系:
这类反应的一个典型例子是Baylis-Hillman加成物与 C-苯基-N-甲基硝酮(R1 = 苯基,R2 = 氢,R3 = 甲基)加成为异𫫇唑啉的反应。[1]
硝酮也可与末端炔烃在铜盐存在下反应生成 β-内酰胺,即Kinugasa反应。[2] 例如:[3]
上述反应中,第一步为硝酮与原位生成的炔化亚铜的环加成反应,产生异𫫇唑啉;第二步为异𫫇唑啉重排为四元的 β-内酰胺。
参考资料
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