诱杀烯醇

诱杀烯醇（英语：Grandisol），又称棉籽象鼻虫性信息素，是一种有机化合物，化学式为C₁₀H₁₈O。是一种包含环丁烷、羟基和双键结构的单萜，并且含有两个手性中心。诱杀烯醇是一种昆虫性信息素，最早在棉铃象鼻虫（学名：Anthonomus grandis）中发现，棉铃象鼻虫通过释放这种物质来吸引异性，其英文名也源自于此^[1]。除了棉铃象鼻虫，同时也是其他相关昆虫的信息素。棉铃象鼻虫是一种危害性重大的农业害虫，若不加控制能往往容易产生重大经济损失，诱杀烯醇则是棉铃象鼻虫诱杀剂的主要成分^[1]。

诱杀烯醇[1][2]
IUPAC名 2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol
别名	棉籽象鼻虫性信息素
识别
CAS号	26532-22-9  N
PubChem	169202
ChemSpider	147990
SMILES	OCC[C@]1(C)[C@H](C(=C)C)CC1
性质
化学式	C10H18O
摩尔质量	154.25 g/mol g·mol⁻¹
熔点	25 °C（298 K）
沸点	50 - 60 °C（263 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

诱杀烯醇最早由美国密西西比州立大学的J. Tumlinson等人在1969年分离，确认并合成得到^[2]。最新且产率最高的合成路线则是由傅尔曼大学的化学家在2010年1月提出^[3]。即使其立体选择性合成已经被报导，但外消旋体诱杀烯醇被证实与自然产生手性对映体一样有效，使得对映选择性合成在农业用途上的必要性变得毫无意义^[4]。

参考文献

1. 默克索引, 11th Edition, 4442
2. Science. 1969, vol. 166 pp.1010-1012
3. Graham, Thomas J.A.; Gray, Erin E.; Burgess, James M.; Goess, Brian C. An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis. J. Org. Chem. January 2010, 75 (1): 226–228. PMC 2798917 . PMID 19957923. doi:10.1021/jo9020375.
4. Hibbard, B.; Webster, F. Enantiomeric composition of grandisol and grandisl produced by Pissodes strobi and P. nemorensis and their electroantennogram response to pure enantiomers. J. Chem. Ecol. October 1993, 19 (10): 2129–2141. PMID 24248564. S2CID 31951106. doi:10.1007/BF00979652.