诱杀烯醇(英语:Grandisol),又称棉籽象鼻虫性信息素,是一种有机化合物,化学式为C10H18O。是一种包含环丁烷、羟基和双键结构的单萜,并且含有两个手性中心。诱杀烯醇是一种昆虫性信息素,最早在棉铃象鼻虫(学名:Anthonomus grandis)中发现,棉铃象鼻虫通过释放这种物质来吸引异性,其英文名也源自于此[1]。除了棉铃象鼻虫,同时也是其他相关昆虫的信息素。棉铃象鼻虫是一种危害性重大的农业害虫,若不加控制能往往容易产生重大经济损失,诱杀烯醇则是棉铃象鼻虫诱杀剂的主要成分[1]。
诱杀烯醇[1][2] | |
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IUPAC名 2-[(1R,2S)-1-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)cyclobutyl]ethan-1-ol | |
别名 | 棉籽象鼻虫性信息素 |
识别 | |
CAS号 | 26532-22-9 |
PubChem | 169202 |
ChemSpider | 147990 |
SMILES |
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性质 | |
化学式 | C10H18O |
摩尔质量 | 154.25 g/mol g·mol⁻¹ |
熔点 | 25 °C(298 K) |
沸点 | 50 - 60 °C(263 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
合成
诱杀烯醇最早由美国密西西比州立大学的J. Tumlinson等人在1969年分离,确认并合成得到[2]。最新且产率最高的合成路线则是由傅尔曼大学的化学家在2010年1月提出[3]。即使其立体选择性合成已经被报导,但外消旋体诱杀烯醇被证实与自然产生手性对映体一样有效,使得对映选择性合成在农业用途上的必要性变得毫无意义[4]。
参考文献
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