苯硫酚

苯硫酚（化学式：C
6H
5SH，PhSH）是一种有机硫化合物，又名巯基苯、硫苯酚，是最简单的硫酚类化合物，常温下是恶臭的无色液体。苯硫酚的化学结构类似于苯酚，只差在其芳环上的羟基（-OH）中，氧原子被硫原子取代了。

苯硫酚
Skeletal formula Ball-and-stick model
IUPAC名 Thiophenol
别名	Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene
识别
CAS号	108-98-5  Y
PubChem	7969
ChemSpider	7681
SMILES	Sc1ccccc1
InChI	1/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey	RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL
ChEBI	48498
RTECS	DC0525000
性质
化学式	C6H6S
摩尔质量	110.19 g·mol⁻¹
外观	无色液体且有难闻的气味。
密度	1.0766 g/mL
熔点	-15 °C（258 K）
沸点	169 °C（442 K）
溶解性（水）	0.08% in water, 25°C[1]
溶解性	多数有机溶剂、碱水溶液
蒸气压	1 mmHg (18°C)[1]
pKa	6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3]
危险性
警示术语	R：R10 R24/25 R26 R41
安全术语	S：S23 S26 S28 S36/37/39 S45
主要危害	Toxic
PEL	none[1]
相关物质
相关硫醇	1,2-苯硫醌（英语：1,2-Benzenedithiol） 苯甲硫醇
相关化学品	苯酚 苯硒酚、苯碲酚 二硫酚（英语：Diphenyl disulfide）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯硫酚会用在一些医疗用途中，如，作为药物的有机硫配体，例如：硫柳汞就是以苯硫酚作为有机硫配体。

合成

虽然一般在实验操作中都是购买现成的苯硫酚，但仍然可以使用几种方法来合成苯硫酚。一种方法是用锌还原苯磺酰氯^[4]然后将单质硫在卤苯化镁或苯基上酸化。

酚类可以通过他们的O型芳烷基硫代氨基甲酸盐（O-aryl dialkylthiocarbamates）的重排转化成苯硫酚^[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反应（英语：Leuckart thiophenol reaction）中，以苯胺为起始物质透过重氮盐(ArN₂X)与黄原酸酯(ArS(C=S)OR)反应而成^[6][7]。

性质

参见

• 苯酚

参考文献

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0050. NIOSH.
2. Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
3. Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
4. Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. "Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504.
5. Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824.
6. Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.809 (1955); Vol. 27, p.81 (1947).Link （页面存档备份，存于互联网档案馆）