苯并噻吩

苯并噻吩（分子式：C₈H₆S），又称硫茚，是一种由苯环和噻吩环经 ${\displaystyle {\rm {\ [}}}$${\displaystyle \ b}$${\displaystyle {\rm {\ ]}}}$ 边稠合而成的双环芳香杂环化合物。

苯并噻吩
IUPAC名 benzo[b]thiophene
英文名	Benzothiophene
别名	硫茚、苯并[b]噻吩
识别
CAS号	95-15-8  Y
PubChem	7221（[b]）
ChemSpider	6951
SMILES	S1C=CC2=CC=CC=C12
InChI	1/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
InChIKey	FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYAI
ChEBI	35858
性质
化学式	C8H6S
摩尔质量	134.2 g·mol−1
外观	无色薄片状结晶
密度	1.15 g/cm3
熔点	31.4 °C（305 K）
沸点	221 °C（494 K）
溶解性（水）	0.13 g/L (25℃)
蒸气压	1.33 hPa (20℃)
危险性
欧盟危险性符号 有害 Xn 危害环境N
警示术语	R：R22, R51/53
安全术语	S：S61
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1700 mg/kg (大鼠经口)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色薄片状固体，有类似萘的气味。

光谱数据

UV(乙醇)	1 H-NMR(CCl4)	13 C-NMR(CDCl4)
λ /nm ε 227 4.40 249 3.83 258 3.83 265 3.63 289 3.22 296 3.50	原子 δ H-2 7.33 H-3 7.23 H-4 7.72 H-5 7.25 H-6 7.23 H-7 7.29	原子 δ C-2 126.2 C-3 123.8 C-4 123.6 C-5 124.1 C-6 124.2 C-7 12 C-3a 139.6 C-7a 139.7

制取

苯并噻吩于1893年首次获得，1902年从煤焦油中分离得到。工业上主要从粗萘中提取。也可以通过下列途径制取：^[1]

制法1

乙苯和硫化氢的气相反应。

制法2

邻巯基乙苯的环化。

制法3

苯硫酚和乙炔在600～650℃时反应。

制法4

用苯基锂或苯硫酚为原料制得：

制法5

顺酐与2-噻吩基乙烯发生Diels-Alder反应，然后脱羧、脱氢制得。

参考文献

1. 陈敏为，甘礼骓. 《有机杂环化合物》（第一版）. 北京: 高等教育出版社. 1990年6月: 42–44. ISBN 7-04-001122-0.

参见

• 噻吩
• 茚、苯并呋喃