芴

芴（wù）（英语：fluorene），又称茀（fú），是多环芳烃，分子式C₁₃H₁₀。白色片状晶体，不纯时有荧光，有像萘的独特芳香气味。存在于汽车废气、玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水，可溶于苯、二硫化碳、乙醇和乙醚。

芴
IUPAC名 9H-Fluorene[1]
系统名 Tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,9,11,13-hexaene
别名	二苯并五环 二亚苯基甲烷
识别
CAS号	86-73-7  Y
PubChem	6853
ChemSpider	6592
SMILES	C12=CC=CC=C1C(C=CC=C3)=C3C2
InChI	1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
InChIKey	NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
EINECS	201-695-5
ChEBI	28266
RTECS	LL5670000
KEGG	C07715
性质
化学式	C13H10
摩尔质量	166.223 g·mol⁻¹
密度	1.202 g/mL
熔点	116-117 ℃
沸点	295 ℃
pKa	23
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

芴可由工业合成得到，用作阴丹士林染料、塑料、杀虫剂的前体。可合成芴酮、9-芴醇和三硝基芴酮（用于静电复印）等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体。

芴的9－质子是酸质子，二甲基亚砜中pK_a为22.6^[2]，可给碱（如氢氧化钠）脱去生成橙黄色芳香阴离子。该阴离子的9－位可作亲核试剂，与亲电试剂取代反应。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl）用于在多肽合成中给氨基上芴甲氧羰基保护基。

参考资料

1. International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 207. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
2. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004