磷酸三正丁酯

磷酸三正丁酯
别名	磷酸三丁酯; 三丁基磷酸酯; 三正丁基磷酸酯
识别
CAS号	126-73-8 ; 6131-90-4（(三水)）
PubChem	31357
ChemSpider	29090
SMILES	O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC;
InChI	1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3;
InChIKey	STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
ChEBI	35019
KEGG	C14439
性质
化学式	C12H27O4P
摩尔质量	266.31 g·mol−1
外观	无色至略带浅黄色的液体
密度	0.9727 g/mL
熔点	-80 °C（193 K）
沸点	289 °C（562 K）
溶解性（水）	0.607mL/100g水
蒸气压	0.004 mmHg (25°C)
危险性
NFPA 704	1 2 1
PEL	TWA 5 mg/m3
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1189 mg/kg (mouse, oral); 3000 mg/kg (rat, oral)
LC50（中位浓度）	227 ppm (cat, 4-5 hr); 123 ppm (rat, 6 hr); 117 ppm (rat); 2529 ppm (rat, 1 hr)
LCLo（最低）	2214 ppm (cat, 5 hr)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

磷酸三正丁酯，又称TBP，化学式为(CH₃CH₂CH₂CH₂O)₃PO。它是无色、无臭的液体，可用于塑化剂与溶剂萃取。它是磷酸和正丁醇形成的酯。

Quick Facts 磷酸三正丁酯, 识别 ...

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磷酸三正丁酯可由三氯氧磷和正丁醇反应制备：^[3]

POCl₃ + 3 C₄H₉OH → PO(OC₄H₉)₃ + 3 HCl

世界年产量总计3000至5000吨。^[4]

磷酸三正丁酯在一定强度的辐射下可以分解，主要产物是磷酸二正丁酯，也会有少量的磷酸一正丁酯和其它产物。^[5]

TBP是纤维素酯（如硝化纤维素和乙酸纤维素）的溶剂和增塑剂。它可以和一些金属形成稳定的疏水配合物；这些配合物可以溶解在有机溶剂及超临界二氧化碳中。TBP在工业中的主要用途是作为飞机液压流体，制动流体的一种组分，并且可用作从其矿石中提取并纯化稀土金属的溶剂。^[4]

在废水处理中，TBP可以作为萃取剂，来萃取苯酚等有机物^[6]。在核工业中，TBP也是对铀、钚的纯化、分离中最常用的磷酸酯型萃取剂，^[5]在萃取过程中，最常用的方法是PUREX法。^[7]

[1]
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0625. NIOSH.. Centers for Disease Control and Prevention. [2017-2-5]
[2]
"Tributyl phosphate". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
[3]
G. R. Dutton and C. R. Noller (1943). "n-Butyl phosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 109.
[4]
Tributyl Phosphate | SIDS Initial Assessment Profile (PDF). Japan Chemical Industry Ecology-Toxicology & Information Center. （原始内容 (PDF)存档于2007-10-11）.
[5]
盛怀禹, 向才立, 陈耀焕等. 萃取剂的辐射稳定性研究(Ⅱ)——磷酸三正丁酯的辐解（页面存档备份，存于互联网档案馆）. 原子能科学技术, 1965, 7(6):500-500
[6]
杨义燕, 杨天雪, 戴猷元. 磷酸三丁酯(TBP)对苯酚的络合萃取（页面存档备份，存于互联网档案馆）. 环境化学, 1995(5):410-415
[7]
P. Gary Eller; Bob Penneman & Bob Ryan (2005). "Pioneer actinide chemist Larned Asprey dies". The Actinide Research Quarterly. Los Alamos National Laboratory. pp. 13–17. Archived from the original (PDF) on 2014-02-01.

合成

磷酸三正丁酯


别名	磷酸三丁酯三丁基磷酸酯三正丁基磷酸酯
识别
CAS号	126-73-8 ^Y 6131-90-4（(三水)） ^Y
PubChem	31357
ChemSpider	29090
SMILES	O=P(OCCCC)(OCCCC)OCCCC
InChI	1/C12H27O4P/c1-4-7-10-14-17(13,15-11-8-5-2)16-12-9-6-3/h4-12H2,1-3H3
InChIKey	STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYAN
ChEBI	35019
KEGG	C14439
性质
化学式	C₁₂H₂₇O₄P
摩尔质量	266.31 g·mol⁻¹
外观	无色至略带浅黄色的液体^[1]
密度	0.9727 g/mL
熔点	-80 °C（193 K）
沸点	289 °C（562 K）
溶解性（水）	0.607mL/100g水
蒸气压	0.004 mmHg (25°C)^[1]
危险性
NFPA 704	1 2 1
PEL	TWA 5 mg/m³^[1]
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	1189 mg/kg (mouse, oral) 3000 mg/kg (rat, oral)^[2]
LC₅₀（中位浓度）	227 ppm (cat, 4-5 hr) 123 ppm (rat, 6 hr) 117 ppm (rat) 2529 ppm (rat, 1 hr)^[2]
LC_Lo（最低）	2214 ppm (cat, 5 hr)^[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。