氯苯

氯苯（英语：Chlorobenzene）是苯的一个氢被氯原子取代后形成的化合物，化学式为C₆H₅Cl。这种液体在室温下无色易燃，是一种常见的溶剂，也是广泛用于制造其他化学品的中间体。^[1]

氯苯
氯苯
IUPAC名 Chlorobenzene
别名	苯基氯、氯代苯、氯化苯
识别
缩写	PhCl
CAS号	108-90-7  Y
PubChem	7964
ChemSpider	7676
SMILES	ClC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey	MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
ChEBI	28097
RTECS	CZ0175000
KEGG	C06990
性质
化学式	C6H5Cl
摩尔质量	112.56 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.11 g/cm³ (液)
熔点	-45 °C (228 K)
沸点	131 °C (404 K)
溶解性（水）	低
溶解性（其他溶剂）	可溶于多数有机溶剂
危险性
警示术语	R：R10, R20, R51/53
安全术语	S：S24/25, S61
闪点	29 °C
相关物质
其他阴离子	氟苯、溴苯、碘苯
相关化学品	苯、对二氯苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途

历史

氯苯的主要用途是作为生产除草剂、染料和橡胶的中间体。氯苯也在工业应用和实验室中用作高沸点溶剂。^[2]氯苯被大规模地硝化得到2-硝基氯苯和4-硝基氯苯的混合物，它们是分离的。这些单硝基氯苯通过分别用氢氧化钠、甲醇钠、二硫化钠和氨对氯化物进行亲核置换，并转化为相关的2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、双（2-硝基苯基）二硫化物和2-硝基苯胺。4-硝基衍生物的转化过程也是类似地。^[3]

氯苯曾经通过与三氯乙醛的反应用于制造杀虫剂，其中最主要的是DDT，但随着DDT使用的减少，这种应用已经减少了。氯苯曾一度是制造苯酚的主要前体：^[4]

C₆H₅Cl + NaOH → C₆H₅OH + NaCl

该反应还有盐的副产物。该反应被称为道氏法，该反应在350°C下使用熔融氢氧化钠在无溶剂的情况下进行。标记实验表明，反应通过消除/加成，通过苯炔作为中间体进行。

合成

氯苯可由苯的氯化反应得到，由催化量的路易斯酸如氯化铁催化：^[1]

Cl₂自身的亲电性不够，加入催化剂可以形成络合物加速反应。一取代的氯苯由于氯电负性较大的缘故，不易受其它亲电试剂的进攻。苯的氯化反应中，若小心控制反应物的计量比，则可以得到以氯苯为主的产物，二取代和三取代的产物很少。

实验室路线

氯苯可由苯胺通过四氟硼酸重氮苯生产，也称为桑德迈尔反应。

安全

氯苯表现出“低至中度”毒性，如其LD₅₀为2.9g/kg所示。^[5]美国职业安全与健康管理局已将处理氯苯的工人在8小时内的时间加权平均值的允许暴露极限值设定为75ppm（350毫克/立方米）。^[6]

毒理学和生物降解

氯苯可在土壤中存留数月；在空气中存留约3.5天；在水中存留不到1天。人类可能通过呼吸受污染的空气（主要是职业接触）、食用受污染的食物或水，或接触受污染的土壤（通常在危险废物场附近）接触到这种物质。但是，由于仅在1,177个NPL危险废物场地中的97个中发现了它，因此它不被认为是一种普遍存在的环境污染物。 酚红球菌将氯苯降解为唯一的碳源。^[7]

氯苯通常是通过受污染的空气进入人体后，通过肺部和泌尿系统排出体外。

在其他星球上

2015年，SAM科学团队宣布，好奇号探测器发现了火星上名为“Cumberland”的沉积岩中氯苯浓度较高的证据。^[8]研究小组推测，氯苯可能是样品在仪器采样室中加热时产生的。加热会引发火星土壤中有机物的反应，已知土壤中含有高氯酸盐。

参见

• 氟苯
• 溴苯
• 碘苯

参考资料

1. U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
2. Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
3. Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411. |chapter=被忽略 (帮助)
4. Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael. Phenol. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004-10-15: a19_299.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. （原始内容存档于2023-01-20） （英语）.
5. Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz. Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006-07-15: a06_233.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. （原始内容存档于2022-12-11） （英语）.
6. CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2023-01-15]. （原始内容存档于2020-04-12）.
7. Rehfuss, M.; Urban, J. Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 2005, 28 (8): 695–701. PMID 16261859. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011. Erratum: Rehfuss, M. Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]. Systematic and Applied Microbiology. 2006, 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005.
8. Freissinet, C.; et al. Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 2015, 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. PMC 4672966 . PMID 26690960. doi:10.1002/2014JE004737.

外部链接