氟乙烯

氟乙烯（英语：Vinyl fluoride）是一种分子式为C₂H₃F的脂肪族不饱和氟代烃。

氟乙烯
IUPAC名 Fluoroethene
别名	Vinylfluoride, Fluoroethylene, Monofluoroethylene, Vinyl fluoride monomer, VF, R 1141, UN 1860 (inhibited)
识别
CAS号	75-02-5  Y
PubChem	6339
ChemSpider	6099
SMILES	FC=C
InChI	1/C2H3F/c1-2-3/h2H,1H2
EINECS	200-832-6
ChEBI	51314
RTECS	YZ7351000
KEGG	C19185
性质
化学式	C2H3F
摩尔质量	46.04 g·mol⁻¹
外观	无色气体
密度	0.707 g/cm3
熔点	-160.5 °C（113 K）
沸点	-72.2 °C（201 K）
溶解性（水）	微溶
蒸气压	25 500 kPa
危险性
警示术语	R：R12
安全术语	S：S9, S16, S33
欧盟分类	F+
NFPA 704	4 2 2
闪点	-91.005 °C
自燃温度	385 °C
爆炸极限	2.6 - 21.7 %
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

氟乙烯常温下为无色，有极弱醚味的极易燃气体，微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮。它的化学性质活泼，容易发生聚合。三相点为-160.5 °C。^[1]

合成与生产

比利时科学家Frédéric Swarts（曾在1892年合成了历史上最早的氟氯烃一氟三氯甲烷和二氟二氯甲烷）在1901年合成了氟乙烯。他当时使用的是锌与1,1-二氟-2-溴甲烷。

目前的工业生产主要采用乙炔与氟化氢在含汞或含铝的催化剂催化下发生加成反应：^[2][3]

${\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+HF\rightarrow CH_{2}=CHF} }$

另一种常用的方式则是用1-氯-1-氟乙烷或1-氯-2-氟乙烷发生消去反应：

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClF\rightarrow CH_{2}=CHF+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}FCH_{2}Cl\rightarrow CH_{2}=CHF+HCl} }$

除此之外，还可以通过乙烯直接在钯与氯化铜的催化下合成或1,1-二氟乙烷经热裂解而得，等等。^[4]

美国国家环境保护局（EPA）在1990年将氟乙烯列为“高产量化学品”（High production chemical），并估计当年美国的产量为1740吨至3160吨。^[3] 1999年的世界总产量则约为33000吨。^[5]

用途

氟乙烯被用于制备聚氟乙烯树脂，或与其他单体（如氯乙烯和六氟丙烯）反应生成共聚物。^[1] 这些聚合物具有优秀的抗老化、抗化学腐蚀能力，以及很高的太阳能总透射比，因此被用作化工设备上的防腐涂层及太阳能电池板上的涂层等。^[6][7] 氟乙烯还曾被用作代号为R-1141的制冷剂。

致癌性

氟乙烯是动物致癌物及可疑人类致癌物，能够使大鼠和小鼠患上血管肉瘤等癌症。^[3][8] 这是由于它在体内的代谢产物氟乙醛与环氧氟乙烷能够与DNA反应生成加合物，引起DNA损伤与基因突变。^[9][10]

另见

• 1,1-二氟乙烯
• 氯乙烯
• 溴乙烯

参考资料

1. Record of CAS RN 75-02-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 2010-7-29
2. Hans-Jürgen Arpe; Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S.246ff; ISBN 978-3-527-31540-6
3. Vinyl Fluoride (National Toxicology Program) (PDF). [2019-03-13]. （原始内容存档 (PDF)于2019-05-09）.
4. Siegemund, G. N.; Schwertfeger, W.; Feiring, A.; Smart, B.; Behr, F.; Vogel, H.; McKusick, B. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a11_349. |chapter=被忽略 (帮助)
5. 1,1’-DIFLUOROETHYLENE (inchem) (PDF). [2012-06-09]. （原始内容存档 (PDF)于2012-01-04）.
6. Ebnesajjad, S. (2001) Poly(vinyl fluoride). In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York, John Wiley & Sons (online)
7. Dupont (2007) http://www2.dupont.com/Photovoltaic/en_US/index.html^{[失效链接]}
8. Bogdanffy, M.; Kee, C. R.; Kelly, D. P.; Carakostas, M. C.; Sykes, G. P. Subchronic inhalation study with vinyl fluoride: Effects on hepatic cell proliferation and urinary fluoride excretion. Fundamental and Applied Toxicology. 1990, 15 (2): 394–406. PMID 2227164. doi:10.1016/0272-0590(90)90064-Q.
9. Cantoreggi, S.; Keller, D. A. Pharmacokinetics and Metabolism of Vinyl Fluoridein Vivoandin Vitro. Toxicology and Applied Pharmacology. 1997, 143 (1): 130–139. PMID 9073601. doi:10.1006/taap.1996.8041.
10. Boivin-Angèle, S.; Lefrançois, L.; Froment, O.; Spiethoff, A.; Bogdanffy, M. S.; Wegener, K.; Wesch, H.; Barbin, A.; Bancel, B. Ras gene mutations in vinyl chloride-induced liver tumours are carcinogen-specific but vary with cell type and species. International Journal of Cancer. 2000, 85 (2): 223–227. PMID 10629081. doi:10.1002/(SICI)1097-0215(20000115)85:2<223::AID-IJC12>3.0.CO;2-H.