阿奇霉素

阿奇霉素（azithromycin）又译阿红霉素、阿齐红霉素、亚兹索霉素^[1]，是一种属于大环内酯的抗生素，于1980年被发现，1981年推出。阿奇霉素是一种用以治疗许多细菌感染的抗细菌药^[2]，包含中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹泻以及其他病症如肠胃炎，也可治疗许多性传染病，包含衣原体感染疾病和淋病，另外也可用以治疗疟疾。阿奇霉素的投药方式有口服或静脉注射，一天仅限用一剂。^[2]

维基百科中的医学内容仅供参考，并不能视作专业意见。如需获取医疗帮助或意见，请咨询专业人士。详见医学声明。

阿奇霉素

临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto
其他名称	9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a697037
核准状况	美 FDA: Azithromycin
怀孕分级	澳: B1
给药途径	Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic
ATC码	J01FA10 (WHO) S01AA26
法律规范状态
法律规范	美：处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度	38% for 250 mg capsules
药物代谢	Hepatic
生物半衰期	11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
排泄途径	Biliary, renal (4.5%)
识别信息
IUPAC命名法 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-乙基-3,4,10-三羥基-3,5,6,8,10,12,14-七甲基-15-酮-11-{[3,4,6-三脫氧-3-(二甲氨基)-β-D-木-乙吡喃醣基]氧}-1-氧雜-6-氮雜環十五烷-13-[(2,6-二脫氧-3-C-甲基-3-O-甲基-α-L-核-乙吡喃糖基)氧]
CAS号	83905-01-5  Y
PubChem CID	55185
DrugBank	DB00207 Y
ChemSpider	10482163 Y
UNII	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486 Y
ChEBI	CHEBI:2955 Y
ChEMBL	ChEMBL529 Y
NIAID ChemDB	007311
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8030760
ECHA InfoCard	100.126.551
化学信息
化学式	C38H72N2O12
摩尔质量	749.00 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y

常见的副作用包含恶心、呕吐、腹泻及食欲不振，也可能引发过敏反应或一种腹泻疾病--伪膜性结肠炎， 目前未能断言对母乳喂养^[3] 患者是否有不良影响，但目前看来倾向于无虞^[3]；对怀孕患者则未发现不良影响^[2]。阿奇霉素是Azalide药物，属于一种大环内酯的抗细菌药，借由降低蛋白质生成以抑制细菌增殖。^[2]

1980年阿奇霉素问世^[4] ，并在世界卫生组织基本药物标准清单登录有案^[5]，作为通用名药物的价格也十分亲民^[6] ，一剂批发价约在0.18-2.98美元左右^[7]；在美国，截止2018年的每疗程花费约为4美元。^[8]

化学合成

将红霉素肟（Erythromycin Oxime）经贝克曼重排（Beckmann Rearrangement）后得到扩环产物，再经还原、N-甲基化等反应，将氮原子引入到大环内酯骨架中，制得含氮的15元环红霉素衍生物阿奇霉素。

适应症

适用于敏感细菌所引起的感染。包括支气管炎、肺炎等下呼吸道感染；皮肤和软组织感染；急性中耳炎；鼻窦炎、咽炎、扁桃体炎等上呼吸道感染。

阿奇霉素可用于男女性传播疾病中沙眼衣原体所导致的单纯性生殖器感染。亦可用于由非多重耐药淋球菌所致的单纯性生殖器感染及由杜克嗜血杆菌引起的软下疳（需排除霉素螺旋体的合并感染。）

另外一些研究指称，阿奇霉素是一种潜在的返老药（Senolytic），可能有助减少人体中衰老细胞的数量，但尚未有研究证实这点。^[9]

药理

根据美Cassondra L Cramer et al. (2017) 之综合性报告- 已被证实有如其他Macrolide类药物之Bacteriostatic非杀菌bacteriocidal作用，但它还有很强之免疫调节作用，已证明很有效用于各类慢性疾病，因它能降低在急性阶段产生之促进炎症之细胞激素pro－inflammatory cytokines而促进缓解后阶段炎症有利治疗急性呼吸宭迫症ARDS而对抗cytokinin storm。实际上它对呼吸道上皮细胞有直接作用，因而维护其作用而减少粘液分泌，因此它可用之于各类慢性肺部疾病包括慢性阻塞性肺病COPD / Cystic fibrosisCF/非CF支气管扩张症/弥漫性泛支气管炎/小支气管炎bronchiolitis obliterans syndrome及气喘等 ,还有急性细菌性鼻窦炎/急性细菌性中耳炎/咽喉炎/扁桃炎/慢性气管炎急性恶化/民间所患肺炎;更防治菌类Mycobacterium avium最重要乃对会致命之败血症有效^[10]

再说有三效用如次依反应出现次序 :

＊临床效用－抗细菌/抗炎症/抗分泌/组织修复及治愈 -肺上皮细胞恢复其作用

＊细胞性作用－减少polymorphoneutrophilsPMN嗜中性白血球,大吞噬细胞及其他炎症细胞之转移，增加PMN之自我死亡及T helper cell转倾成Th－2

＊生化作用－经由抑制Transcription Factor nuclear factor-Kappa B NfK－B降低pro-inflammatory cytokinines促进炎症之细胞激素包括lL－8，IL－6，GM－CSF，MMPs，TNF－a等更会降低ROS。

用法用量

连用三日

• 成人：500mg/次/日
• 儿童：250mg/次/日

禁忌

对大环内酯类抗生素过敏者禁用。

注意

动物实验显示本品对胎儿无影响，但在人类孕妇中应用尚缺乏经验，故在孕妇中应用须充分权衡利弊。尚无资料显示本品是否可分泌至母乳中，故哺乳期妇女应用须谨慎考虑。

不良反应

• 常见肠胃道不适，如腹泻（约5%），恶心（约3%），腹痛（约1%）以及呕吐。
• 神经系统反应。皮疹。
• 转氨酶升高。少数患者出现胆汁淤积性肝炎。
• 少数患者出现白细胞计数减少。
• 可导致心电活动异常，对于已存在心脏问题（比如长Q-T间期综合症、低钾/镁血症、心率异常/过慢等）的患者的风险明显增高。^[11]

药物相互作用

与氢氧化铝、硫酸镁等抗酸药同时服用会降低阿齐霉素的血浆浓度峰值。与牛奶或其他乳制品同时服用，并不减弱药性。

商品名

日舒、维宏、派奇、泰利特、希舒美

药物分类

• 红霉素衍生物
• 大环内酯类抗生素

参见

• 红霉素

参考资料

1. https://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:-QuFg-IYdQYJ:https://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx%3Fid%3Df637980540925793153%26type%3D1&hl=zh-TW&gl=tw
2. ^ ^{2.0 2.1 2.2 2.3} 引用错误：没有为名为:0的参考文献提供内容
3. Azithromycin use while Breastfeeding. [4 September 2015]. （原始内容存档于2015-09-05）.
4. 1935-, Greenwood, David,. Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press https://www.worldcat.org/oclc/801405589. 2008-01-01 [2016-12-16]. OCLC 801405589. （原始内容存档于2019-07-13）. 缺少或|title=为空 (帮助)
5. ["WHO Model List of EssentialMedicines WHO Model List of EssentialMedicines] 请检查|url=值 (帮助). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
6. Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.. Jones & Bartlett Learning https://www.worldcat.org/oclc/922644939. 2014-01-01 [2016-12-16]. OCLC 922644939. （原始内容存档于2019-07-13）. 缺少或|title=为空 (帮助)
7. Azithromycin. International Drug Price Indicator Guide. [4 September 2015]. （原始内容存档于2020-03-24）.
8. National Average Drug Acquisition Cost (NADAC) Retrieved 24 May 2018.. Centers for Medicare and Medicaid Services. （原始内容存档于2018-05-24）.
9. Ozsvari, Bela; Nuttall, John R.; Sotgia, Federica; Lisanti, Michael P. Azithromycin and Roxithromycin define a new family of “senolytic” drugs that target senescent human fibroblasts. Aging. 14 November 2018, 10 (11): 3294–3307. PMC 6286845 . PMID 30428454. doi:10.18632/aging.101633.
10. Immunomodulatory indications of azithromycin in respiratory disease: a concise review for the clinician. Postgrad Med. 2017-06, 129 (5): 493–499 [2024-10-04]. doi:10.1080/00325481.2017.1285677 （英语）.
11. FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms. 美国食品药品监督管理局 (U.S. FDA). 2013年3月12日. （原始内容存档于2016年10月27日）.