四硫富瓦烯

四硫富瓦烯（英语：Tetrathiafulvalene，缩写：TTF），是富瓦烯的2,2'-位被硫原子替换后形成的有机硫化合物，化学分子式(H₂C₂S₂C)₂。它最早由Wudl在1970年合成，1972年发现其氯化物盐具高导电性，次年制得其TCNQ盐，并发现该盐的导电性在室温以下突然增加，在60K可达10^4 ohm^(-1) cm^(-1)，足以被称为“有机金属”。1979年又进一步发现以四硫富瓦烯为基础的Bechgaard盐[TMTSF]2X（X为PF6-,AsF6-）为首个制得的分子超导体，使得人们对这一领域产生极大兴趣。超过10,000个科学出版物讨论TTF及其衍生物。^[1]

四硫富瓦烯
IUPAC名 2,2’-bis(1,3-dithiolylidene)
英文名	Tetrathiafulvalene
别名	Δ2,2-bi-1,3-dithiole
识别
CAS号	31366-25-3  Y
PubChem	99451
ChemSpider	89848
InChI	1/C6H4S4/c1-2-8-5(7-1)6-9-3-4-10-6/h1-4H
InChIKey	FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYAZ
ChEBI	52444
性质
化学式	C6H4S4
摩尔质量	204.36 g·mol⁻¹
外观	黄色固体
熔点	116-119 °C
沸点	分解
溶解性（其他）	不溶于水，溶于有机溶剂
结构
偶极矩	0 D
危险性
警示术语	R：R43
安全术语	S：S36/37
主要危害	可燃
相关物质
相关化学品	TCNQ、噻吩
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

四硫富瓦烯虽然看上去是14π的平面系统，但缺乏环状共轭，所以不具芳香性。它可被氧化为自由基阳离子及双阳离子，均是热力学稳定和具芳香性的物种，氧化反应分步且可逆。四硫富瓦烯是强π电子供体，与受体如TCNQ形成的盐类是分子导体的典型代表，此类盐具高各向异性的导电性。

参看

• Bechgaard盐
• 三亚甲基四硫富瓦烯二硫醇盐（英语：Trimethylenetetrathiafulvalenedithiolate）

参考文献

1. Bendikov, M; Wudl, F; Perepichka, D. F. Tetrathiafulvalenes, Oligoacenenes, and Their Buckminsterfullerene Derivatives: The Brick and Mortar of Organic Electronics. Chemical Reviews. 2004, 104 (11): 4891–4945. PMID 15535637. doi:10.1021/cr030666m.