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四牌楼起源于明嘉靖十三年（1534年），最早是指现解放中路口与朝天路口之间中山六路段周边的四座木质牌坊：惠爱坊、忠贤坊、孝友坊、贞烈坊。惠爱坊纪念的是历代自中原入粤的67位名宦；忠贤坊纪念的是广东的49位乡贤；孝友坊纪念的是广东的54位仁者；贞烈坊纪念的是广东的55位节妇。清朝时，四牌楼与广东巡抚署彼此映衬，圈出一个大型商业街区，全称是四牌楼市。其中每年正月初一至上元节期间，各店肆、民居悬挂各种的花灯“灯市”为著。
明末清初，明末岭南三忠之一的陈邦彦在明朝灭亡后，仍然领兵抗清。清顺治四年（1647年），清军包围陈邦彦驻守的清远城，猛攻十日后其次子陈馨尹被杀，他本人肩中三刀后被擒，最终被押往四牌楼行刑。
1857年，第二次鸦片战争爆发，《广州城坊志》对四座木牌坊的简约记述是：“署废，坊亦废”。
忠贤街上原有十座牌坊，在战事结束后仅存四座，分别为乙丑进士坊、承恩五代坊、奕世台光坊、戊辰进士坊，位置是惠爱路口（现中山路）至惠福路口一段。广州人于是把忠贤街叫作四牌楼。这四座牌坊，也都是专门为纪念广东籍的进士官宦而立。至清同治四年（1865年），盛世直臣牌坊从现在的仓边路移到忠贤街，但广州人仍然习惯称该段马路作四牌楼。
五座牌坊分别是：[1]
- 盛世直臣坊，为著名的海瑞立；[2]
- 乙丑进士坊，为李觉斯等7人立。李觉斯，东莞人，天启五年（乙丑年，1625年）进士，官至任刑部尚书；[3]
- 承恩五代坊，为何熊祥立。何熊祥，新会人，万历二十年（1592年）进士，官至南京吏部尚书；[4]
- 奕世台光坊，为黄仕俊一家三代立。黄仕俊，顺德人，万历三十年（1602年）状元，官至文渊阁大学士；[5]
- 戊辰进士坊，为梁衍泗等人立。梁衍泗，南海人，崇祯元年（戊辰年，1628年）进士，官至副都御史。[6]
中华民国时期，四牌楼以卖故衣闻名，在几百米的马路两旁，有六七十间故衣店，占了当时全市故衣店的91%。
民国十八年（1929年）广州拆城墙建马路，归德直街扩建为中华中路，但五座牌坊依然立于马路中间，每座相距二三十米不等，建筑样式大致相同，石柱、石幔、石梁、石匾等叠架而成，上有檐盖。各牌坊的3个石门的宽度不等，中间一个较宽，可通过当时的中型汽车，两边的小门则可过人力车（黄包车）。
至民国卅六年（1947年），广州市内汽车增加，不时发生有汽车撞擦牌坊的事故，市政府便作出迁移的决定，由广州工务局花费巨资制定搬迁计划。同年2月26日，广州市工务局制定了一份《拆卸四牌楼及其安置支付预算书及估计表》，上面显示五座石牌坊自北往南的排列为：盛世直臣坊、乙丑进士坊、承恩五代坊、奕世台光坊、戊辰进士坊。每个石牌坊的石料约为39立方米、重约105吨。其中乙丑进士牌由岭南大学拆卸，其他四个由工务局处理。拆卸时，每个石构件都进行编号，因牌坊已经数百年风雨，部分石材出现松脆甚至断裂，整个拆件步骤都十分小心。当时因缺乏现代化机械，搬迁过程艰钜。[7]
民国卅六年9月底，五座牌坊分别在新址复建完成。“粤东正气 盛世直臣”坊和“总揆百僚 承恩五代”坊分别移到汉民公园（后曾被改为儿童公园，现南越王博物院王宫展区）的南门和西门。“奕世台光 熙朝人瑞”坊移至中山纪念堂北面观音山（现越秀山）百步梯西入口，“戊辰进士”坊位于百步梯东入口。[8]据考证，移建于百步梯两入口处的两个石牌坊，在1950年代初被新成立的中共当局拆毁；移建于汉民公园南门和西门的两个石牌坊，在文化大革命中按当局“破四旧”的意思而被砸毁。
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乙丑进士牌坊则移至康乐园的私立岭南大学（今中山大学广州校区南校园），格兰堂（现称“大钟楼”）西侧，此因岭南大学负责人认为该牌坊纪念的明代进士为官清正廉明，可激励学子上进，故接纳安置此牌坊。该校还把牌坊迁入校园落成之日定为大学的“励学日”，让学生学有目标。文革时牌坊被拆件毁坏，残骸堆在校内马岗顶。1990年代，有人建议重修该牌坊。香港岭南大学校友会念及该牌坊曾是广州岭南大学原有一景，便由众多校友合共捐资70多万元，终于在1999年11月修复乙丑进士牌坊，置于校内惺亭西侧。修复后的牌坊高10.37米，宽9米，基本上恢复了三间、四柱、五楼石的原貌。现存的额坊残件上还可看到梁士济、李觉斯等七位进士的名字。[9][10]
中山大学重修乙丑进士牌坊记：（中山大学中文系教授黄天骥撰写）
明天启乙丑，粤梁士济等七员，举进士，乃建乙丑进士牌坊以彰之。原置市尘，与另三坊并，俗称四牌楼。及交通日繁，反碍车马，四十年代，岭南大学请迁进士坊于康乐园，用标学术，兼励来者。于是重垒石梁，安庠生色，后世事沧桑，牌坊委废。去岁，我校为恢复康乐人文景观，弘扬岭南学术传统，乃议重修。蒙岭南（大学）学院董事会慨助所需，今进士牌坊，榕阴再矗，虽历风雨，础柱庄雄，洵证两校一家，情重如磐云。
四牌楼移出中华路后，马路旁的巷子遗留“四牌楼街”这个名字。
中华人民共和国建政后的1951年，这段路被改名为解放中路。1994年，当局对解放路这条南北主干道进行拓宽，全部骑楼被清拆，而与路面平行的四牌楼街，也连同四牌楼一起成为历史。
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广州人以含有数目字“一”至“十”的地名串成的顺口溜，分别为：一德路、二沙头、三元里、四牌楼、五仙观、六榕路、七株榕、八旗二马路、九曲巷、十甫路。
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