前列腺素

前列腺素（Prostaglandin，简称：PG）是一类具有五元脂肪环、带有两个侧链（上侧链7个碳原子、下侧链8个碳原子）的20个碳的酸。是一类激素。^[1]

分类

根据分子中五元脂肪环上取代基（主要是羟基和氢）的不同将PG分为A、B、C、D、E、F等类型，分别用PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF等表示；
分子中侧链的双键数则标在E或F等的右下角，如上侧链和下侧链分别有一个双键，则称做PGE₂或PGF₂；
再根据脂肪环上9位的立体构型在命名时在数字之后加上α或β，如PGF_2α。

化学结构

PGA PGB PGC PGD PGE PGF PGG PGH PGI ^{[需要消歧义]}

发现史

1936年，Goldblatt和Ulf von Euler分别发现人精液中含有一种可以引起平滑肌及血管收缩的液体成分，Ulf von Euler证明此物质是脂溶性化合物。
1957年Bergstorm及其瑞典同事分离出两种PG纯品（PGF₁和PGF_2α）
1964年艾里亚斯·詹姆斯·科里用全合成法制备PG成功，这是PG类药物研究的重大突破。
现在，不但所有天然PG已能用全合成法制取，还合成出许多PG类似物，他们常常比天然的PG有更好的临床应用范围及效果。

功能作用

PGE和PGF类衍生物可使妇女子宫强烈收缩，并产生直达大脑的疼痛，可用于终止妊娠和催产。
PGE₁或PGE₂和PGA能抑制胃液的分泌，保护胃壁细胞，可以用于治疗胃溃疡、出血性胃炎及肠炎。
PGI₂对血小板功能有多种生理作用，是当前血栓形成药物研究的重要对象。

生物合成

花生四烯酸 (arachidonic acid) 是前列腺素生成的前驱物，花生四烯酸是细胞膜磷脂质 (phospholipid) 经磷脂水解酶A2 (phospholipase-A2) 作用所产生，花生四烯酸经过环氧化酶(cyclooxygenase)和脂氧化酶 (lipoxygenase) 的作用之后，会分别合成前列腺素 (prostaglandins) 及血栓素 (thromboxane)，和白三烯素(leukotriene) 等物质，并进而影响细胞内基因调控及讯息传递，或细胞间的交互作用。

在研究花生四烯酸生物合成和PG衍生物生物代谢时发现，PG与导致炎症有关，血栓素A（TXB）则是促使血小板凝聚形成血栓的原因。
这一发现不但解释了非甾体抗炎药的作用机制，同时发现了阿司匹林作为预防血栓的新功能。

常见PG类药物

前列地尔Alprostadil
- 属PGE₁类
- 化学结构<图片链接>
- 可扩张血管，抑制血小板血栓素的合成
- 用于治疗心绞痛、心肌梗死、脑梗死
米索前列醇Misoprostol
- 属PGE₁衍生物类
- 化学结构<图片链接>
- 可抑制胃酸分泌，保护胃粘膜
- 用于消化道溃疡和妊娠早期流产
地诺前列酮Dinoprostone
- 属PGE₂类
- 化学结构<图片链接>
- 可收缩子宫平滑肌，浓度高时肌层细胞收缩，低浓度下平滑肌松弛（子宫乏力）。（威廉产科学（上册），第292页)。
- 用于妊娠早期流产
卡前列素Carboprost
- 属PGF_2α类
- 化学结构<图片链接>
- 可收缩子宫
- 用于抗早孕、扩宫颈及中期引产
卡前列甲酯Carboprost Methylate
- 属PGE_2α酯类
- 化学结构<图片链接>
- 可收缩子宫平滑肌
- 用于抗早孕、扩宫颈及中期引产
拉坦前列素Latanoprost
- 属PGF_2α衍生物类
- 化学结构<图片链接>
- 用于治疗青光眼
前列环素Prostacyclin
- 属PGI₂类
- 化学结构<图片链接>
- 具有抗血小板凝集作用和扩张血管作用，对冠脉有强力扩张作用
- 用于治疗冠心病、心绞痛、心肌梗死

代谢

PGE₂在肺脏内合成及代谢，经动脉注入后5分钟达最大的稳定血药浓度，停止注入后5分钟恢复基础血药浓度。首次经过肺循环后，60-90％被代谢，经过β氧化和ω氧化后，72小时内经尿液和粪便排出。

参考文献

[1]
Eicosanoid Synthesis and Metabolism: Prostaglandins, Thromboxanes, Leukotrienes, Lipoxins. themedicalbiochemistrypage.org. [2018-09-21]. （原始内容存档于2020-05-13）.

延伸阅读

《威廉产科学（上、下）》，F. GARY CUNNINGHAM著，第20版，苏纯闺译，合记图书发行。

外部链接

医学主题词表（MeSH）：Prostaglandins

参见

激素

[1] [1]
Eicosanoid Synthesis and Metabolism: Prostaglandins, Thromboxanes, Leukotrienes, Lipoxins. themedicalbiochemistrypage.org. [2018-09-21]. （原始内容存档于2020-05-13）.

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