Hofmann异腈合成反应(英语:Hofmann isocyanide synthesiscarbylamine reaction)是由伯胺氯仿和碱性条件下,与二卤卡宾发生异腈化的反应。 以叔丁基异腈的合成作例子[1],在催化量的相转移催化剂苄基三乙基氯化铵的存在下,由叔丁胺合成三级-丁胩

苯胺也可通过该反应构建仲胺结构。

机理

反应由氯仿的α-消除脱氯化氢得到的二氯卡宾活性中间体进攻氨基引发,经过两个连续的E2消除得到异腈结构,通常可以使用叔丁醇钾季铵碱协助反应,

Thumb

用途

由于不会与仲胺和叔胺反应,并且生成的异腈有恶臭,因此可以用于检验伯胺的存在。

参见

参考文献

Wikiwand in your browser!

Seamless Wikipedia browsing. On steroids.

Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.

Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.