4-硝基苯胺

4-硝基苯胺是一种有机化合物，化学式为C₆H₆N₂O₂。它是具有氨基和硝基的双官能团化合物。

4-硝基苯胺
IUPAC名 4-Nitroaniline
系统名 4-Nitrobenzenamine
别名	p-硝基苯胺 对硝基苯胺
识别
CAS号	100-01-6  Y
ChemSpider	13846959
SMILES	c1cc(ccc1N)N(=O)=O
InChI	1/C6H6N2O2/c7-5-1-3-6(4-2-5)8(9)10/h1-4H,7H2
InChIKey	TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYAW
ChEBI	17064
性质
化学式	C6H6N2O2
摩尔质量	138.12 g·mol⁻¹
外观	黄色至棕色粉末
气味	氨味
密度	1.437 g/cm3（固）
熔点	146—149 °C（419—422 K）
沸点	332 °C（605 K）
溶解性（水）	0.8 mg/ml at 18.5 °C (IPCS)
蒸气压	0.00002 mmHg (20°C)[1]
磁化率	-66.43·10−6 cm3/mol
危险性
警示术语	R：R23/24/25 R33 R52/53
安全术语	S：S28 S36/37 S45 S61
欧盟分类	T N
主要危害	有毒
NFPA 704	1 2 0
PEL	TWA 6 mg/m3 (1 ppm)（皮肤）[1]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	3249 mg/kg（大鼠，口服） 750 mg/kg（大鼠，口服） 450 mg/kg（豚鼠，口服） 810 mg/kg（小鼠，口服）[2]
相关物质
相关化学品	2-硝基苯胺, 3-硝基苯胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

在工业上，4-硝基苯胺由4-硝基氯苯的氨化反应得到：^[3]

ClC₆H₄NO₂ + 2 NH₃ → H₂NC₆H₄NO₂ + NH₄Cl

实验室里则通过苯胺的硝化反应制备，反应遵循亲电芳香取代规则。反应后需要将少量的邻位产物分离。^[4]

应用

4-硝基苯胺在工业上的应用是作为重要染料成分对苯二胺的先驱物质，会再用铁金属及催化加氢的方式产生^[3]。

4-硝基苯胺也是合成对位红（第一个偶氮染料）所需要的原料^[5]：

将4-硝基苯胺置于硫酸中加热，会快速的聚合，生成硬质的泡沬^[6]。

Synthesis of Para Red

实验室应用

4-硝基苯胺有溶剂化显色的特性，因此用来检测卡姆列特-塔虎脱溶剂参数。其紫外-可见频谱波峰的位置会随溶剂中氢键受体及供体的平衡而变化^{[来源请求]}。

参考文献

1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0449. NIOSH.
2. p-Nitroaniline. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
3. Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
4. Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 （页面存档备份，存于互联网档案馆）.
5. Williamson, Kenneth L. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. Houghton-Mifflin. 2002. ISBN 0-618-19702-8.
6. Studies on nitroaniline–sulfuric acid compositions: Aphrogenic pyrostats. doi:10.1002/app.1970.070140813.

拓展链接

• Safety (MSDS)data for p-nitroaniline（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• MSDS Sheet for p-nitroaniline
• Sigma-Aldrich Catalog data（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（页面存档备份，存于互联网档案馆）