蒽醌

蒽醌（Anthraquinone，化学式：C₁₄H₈O₂），又音译作安特拉归农，是一种醌类化学物。蒽醌的复合物存在于天然，也可以人工合成。工业上，不少染料都是以蒽醌作基体；而不少有医疗功效的药用植物，如芦荟，都含有蒽醌复合物。例如芦荟的凝胶当中的蒽醌复合物，有消炎、消肿、止痛、止痒及抑制细菌生长的效用，可作天然的治伤药用。此外，利用烷基蒽醌的蒽醌法是生产双氧水的最佳方法。

蒽醌
IUPAC名 Anthraquinone
别名	9,10-蒽醌
识别
CAS号	84-65-1  Y
PubChem	6780
ChemSpider	6522
SMILES	O=C1c2ccccc2C(=O)c3ccccc13
InChI	1S/C14H8O2/c15-13-9-5-1-2-6-10(9)14(16)12-8-4-3-7-11(12)13/h1-8H
InChIKey	RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N
UN编号	3143
ChEBI	40448
KEGG	C16207
性质
化学式	C14H8O2
摩尔质量	208.21 g·mol−1
外观	黄色或淡灰绿色固体
熔点	286 ℃
沸点	379.8 ℃
溶解性（水）	几乎不溶
溶解性（其他）	可溶于乙醇、硝基苯、苯胺、醚
危险性
警示术语	R：R36/37/38
闪点	185℃
相关物质
相关化学品	醌、蒽
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理特性

蒽醌不能溶于水，但可溶于乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情况下较稳定。

天然来源

蒽醌可在芦荟（Aloe）、何首乌（Fallopia multiflora）、大黄、番泻叶（Senna）、美鼠李（Rhamnus purshiana）、真菌、地衣和昆虫身上发现。通常以色素的形式存在，部分天然蒽醌的衍生物具导泻作用。

制备

蒽醌可通过以下途径制备：

• 蒽的氧化。
• 苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸，然后环化生成蒽醌。
• 萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。
• 对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应，产物经氧化后，在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯，生成蒽醌（Rickert-Alder反应）。^[1] 如图。

化学性质

Bally-Scholl合成(1905)：蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。^[2] 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基，然后与甘油发生加成。

Bally-Scholl合成

蒽醌也是制取茜素等蒽醌染料的原料。

参考资料

1. Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
2. L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.