甾烷

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甾烷

甾烷[1][2](英语:sterane)又称类固烷[3],是一组以一个环戊烷并氢化结构为母核的烷烃类有机化合物,由类固醇固醇经由成岩作用后生作用英语Catagenesis (geology)降解及饱和(氢化)而来,存在于自然界的沉积物和沉积岩中[4][5]

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甾烷类结构的共通键线式
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腺甾烷的碳原子编号

甾烷是以腺甾烷(gonane,C-17)为母体的衍生物[6],其具体化学结构有一个雄烷骨架,碳原子间均以饱和单键结合,除了C-10与C-13处有角甲基构成了C-18、C-19外,在C-17处有一个长侧链,且通常具有立体化学变异,主要发生在C-5、C-14、C-17和C-20位置;此外,在C-2、C-3、C-23和C-24位置经常发生额外的甲基化。甾烷本身构成了所有类固醇固醇烃类核心[7][8][9]

甾烷被广泛用作古代生态系统中真核生物存在的生物标志物或真核生物的分子化石,因为甾类化合物几乎只由真核生物产生[10]。常见和常用的甾烷是C27~C29碳数的甾烷[11],原油中甾烷分布特征也可以反映原油的母质来源(母源)[12]。C27甾烷通常源于低等水生生物和藻类,C29甾烷可以源于藻类和陆源高等植物,而C28甾烷尚未发现特殊的生物指向意义。另外,C26可能存在于海洋无脊椎动物和某些藻类等,C30则可作为海洋有机物的标志化合物[13][14]

甾烷有:

C17-C24

C17

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 结构
5α-腺甾烷 PubChem CID:6857525 Thumb
5β-腺甾烷 PubChem CID:6857524 Thumb
关闭

C18

C18的甾烷,分子式C
18
H
30
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 取代基 结构
5α-雌烷 517-13-5 13β-甲基 Thumb
5β-雌烷 517-12-4 Thumb
关闭

C19

C19的甾烷,分子式C
19
H
32
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 取代基 结构
5α-雄烷 438-22-2 10β,13β-二甲基 Thumb
本胆烷
(5β-雄烷)
438-23-3 Thumb
关闭

C20

C20的甾烷,分子式C
20
H
34
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 取代基 结构
19-去甲孕烷 PubChem CID:53649607 13β-甲基-17β-乙基 Thumb
关闭

C21

C21的甾烷,分子式C
21
H
36
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 取代基 结构
别孕烷
(5α-孕烷)
641-85-0 10β,13β-二甲基-17β-乙基 Thumb
5β-孕烷 481-26-5 Thumb
关闭

C24

C24的甾烷,分子式C
24
H
42
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 取代基 结构
5α-胆烷 Pubchem CID:6857531 10β,13β-二甲基-17β-(2-戊基) Thumb
5β-胆烷 Pubchem CID:6857459 10β,13β-二甲基-17β-(2-戊基) Thumb
关闭

C26-C30

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胆甾烷骨架碳原子的编号

C26

C26的甾烷,分子式C
26
H
46
,通常为降胆甾烷,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 与胆甾烷的差别 结构
19-降胆甾烷 79897-74-8 19-去甲基 Thumb
21-降胆甾烷 188740-35-4 21-去甲基 Thumb
24-降胆甾烷 38676-20-9 24-去亚甲基 Thumb
27-降胆甾烷 134521-86-1 27-去甲基 Thumb
关闭

C27

C27的甾烷,分子式C
27
H
48
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 结构
5α-胆甾烷 481-21-0 Thumb
粪甾烷
(5β-胆甾烷)
481-24-9 Thumb
关闭

C28

C28的甾烷,分子式C
28
H
50
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 与胆甾烷的差别 结构
5α-菜油甾烷 50897-35-3 24R-甲基 Thumb
5β-菜油甾烷 58917-69-4 Thumb
5α-麦角甾烷 511-20-6 24S-甲基 Thumb
假麦角甾烷
(5β-麦角甾烷)
511-21-7
关闭

C29

C29的甾烷,分子式C
29
H
52
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
甾烷 CAS编号 与胆甾烷的差别 结构
5α-豆甾烷 62446-14-4 24R-乙基 Thumb
5β-豆甾烷 4705-29-7 Thumb
5α-多孔甾烷 PubChem CID:188005 24S-乙基 Thumb
5β-多孔甾烷 PubChem CID:6857527 Thumb
夫西地烷 PubChem:101786193 4α,13β-二甲基,
(8α,9β,13α,14β)-
Thumb
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C30

C30的甾烷,分子式C
30
H
54
,有:

更多信息 甾烷, CAS编号 ...
基于胆甾烷
甾烷 CAS编号 与胆甾烷的差别 结构
5α-羊毛甾烷 474-20-4 4,4,14-三甲基 Thumb
5β-羊毛甾烷 57496-02-3 Thumb
甲藻甾烷 (20r 23s 24s): 146276-36-0
(20r 23s 24r): 146276-34-8
(20r 23r 24s): 146276-33-7
(20r 23r 24r): 146276-37-1
4α,23,24-三甲基 Thumb
达玛烷 545-22-2 13-去甲基-4,4,8,14-四甲基 Thumb
24-正丙基胆甾烷 125224-28-4 24-正丙基 Thumb
24-异丙基胆甾烷 PubChem CID:57417486 24-异丙基
关闭
更多信息 甾烷, CAS编号 ...
与胆甾烷不同
甾烷 CAS编号 与羊毛甾烷的差别 结构
大戟烷 516-29-0 (13α,14β,17α)- Thumb
甘遂烷 2151853-72-2 (13α,14β,17α,20S)- Thumb
5α-葫芦烷 PubChem CID:71306378 19-去甲基-9-甲基,
(9β,10α)-
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5β-葫芦烷 PubChem CID:71306379 Thumb
原萜烷 70050-78-1 13-去甲基-8-甲基,
(8α,9β,13α,14β)-
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参考文献

外部链接

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