甾烷
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甾烷[1][2](英语:sterane)又称类固烷[3],是一组以一个环戊烷并氢化菲结构为母核的烷烃类有机化合物,由类固醇或固醇经由成岩作用与后生作用的降解及饱和(氢化)而来,存在于自然界的沉积物和沉积岩中[4][5]。
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甾烷是以腺甾烷(gonane,C-17)为母体的衍生物[6],其具体化学结构有一个雄烷骨架,碳原子间均以饱和单键结合,除了C-10与C-13处有角甲基构成了C-18、C-19外,在C-17处有一个长侧链,且通常具有立体化学变异,主要发生在C-5、C-14、C-17和C-20位置;此外,在C-2、C-3、C-23和C-24位置经常发生额外的甲基化。甾烷本身构成了所有类固醇和固醇的烃类核心[7][8][9]。
甾烷被广泛用作古代生态系统中真核生物存在的生物标志物或真核生物的分子化石,因为甾类化合物几乎只由真核生物产生[10]。常见和常用的甾烷是C27~C29碳数的甾烷[11],原油中甾烷分布特征也可以反映原油的母质来源(母源)[12]。C27甾烷通常源于低等水生生物和藻类,C29甾烷可以源于藻类和陆源高等植物,而C28甾烷尚未发现特殊的生物指向意义。另外,C26可能存在于海洋无脊椎动物和某些藻类等,C30则可作为海洋有机物的标志化合物[13][14]。
甾烷有:
C17-C24
C18的甾烷,分子式C
18H
30,有:
C19的甾烷,分子式C
19H
32,有:
C20的甾烷,分子式C
20H
34,有:
甾烷 | CAS编号 | 取代基 | 结构 |
---|---|---|---|
19-去甲孕烷 | PubChem CID:53649607 | 13β-甲基-17β-乙基 | ![]() |
C21的甾烷,分子式C
21H
36,有:
C24的甾烷,分子式C
24H
42,有:
C26-C30
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甾烷 | CAS编号 | 与胆甾烷的差别 | 结构 |
---|---|---|---|
19-降胆甾烷 | 79897-74-8 | 19-去甲基 | ![]() |
21-降胆甾烷 | 188740-35-4 | 21-去甲基 | ![]() |
24-降胆甾烷 | 38676-20-9 | 24-去亚甲基 | ![]() |
27-降胆甾烷 | 134521-86-1 | 27-去甲基 | ![]() |
C27的甾烷,分子式C
27H
48,有:
C28的甾烷,分子式C
28H
50,有:
甾烷 | CAS编号 | 与胆甾烷的差别 | 结构 |
---|---|---|---|
5α-菜油甾烷 | 50897-35-3 | 24R-甲基 | ![]() |
5β-菜油甾烷 | 58917-69-4 | ![]() | |
5α-麦角甾烷 | 511-20-6 | 24S-甲基 | ![]() |
假麦角甾烷 (5β-麦角甾烷) |
511-21-7 |
C29的甾烷,分子式C
29H
52,有:
C30的甾烷,分子式C
30H
54,有:
甾烷 | CAS编号 | 与胆甾烷的差别 | 结构 |
---|---|---|---|
5α-羊毛甾烷 | 474-20-4 | 4,4,14-三甲基 | ![]() |
5β-羊毛甾烷 | 57496-02-3 | ![]() | |
甲藻甾烷 | (20r 23s 24s): 146276-36-0 (20r 23s 24r): 146276-34-8 (20r 23r 24s): 146276-33-7 (20r 23r 24r): 146276-37-1 |
4α,23,24-三甲基 | ![]() |
达玛烷 | 545-22-2 | 13-去甲基-4,4,8,14-四甲基 | ![]() |
24-正丙基胆甾烷 | 125224-28-4 | 24-正丙基 | ![]() |
24-异丙基胆甾烷 | PubChem CID:57417486 | 24-异丙基 |
甾烷 | CAS编号 | 与羊毛甾烷的差别 | 结构 |
---|---|---|---|
大戟烷 | 516-29-0 | (13α,14β,17α)- | ![]() |
甘遂烷 | 2151853-72-2 | (13α,14β,17α,20S)- | ![]() |
5α-葫芦烷 | PubChem CID:71306378 | 19-去甲基-9-甲基, (9β,10α)- |
![]() |
5β-葫芦烷 | PubChem CID:71306379 | ![]() | |
原萜烷 | 70050-78-1 | 13-去甲基-8-甲基, (8α,9β,13α,14β)- |
![]() |
参考文献
外部链接
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