孕烷

孕烷
	IUPAC名; (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
	系统名; (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane; (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
别名	孕烷
识别
CAS号	24909-91-9
PubChem	6857422
ChemSpider	5256760
SMILES	C41CCCC[C@@]1([C@@H]3[C@H]([C@@H]2CC[C@@H]([C@@]2(C)CC3)CC)CC4)C;
InChI	1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1;
InChIKey	JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ
ChEBI	8386
性质
化学式	C21H36
摩尔质量	288.511 g·mol⁻¹
密度	0.926 g/ml
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

孕烷（Pregnane）也称为孕甾烷，是有21个碳原子的甾体，有腺甾烷的基本结构，是孕酮的母结构（英语：Parent structure），也是一些肾上腺皮质激素（例如可的松）的母体。孕烷包括5α-孕烷（别孕烷，allopregnane）和5β-孕烷（17β-乙基本胆烷）两系列类固醇的母体碳氢化合物。

Quick Facts 孕烷, 识别 ...

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5β-孕烷是孕酮、孕二醇、孕烷醇酮等甾类的母体，5β-孕烷存在尿液中，是5β-孕烷化合物的代谢产物。

因为孕烷总共有七个手性碳原子，因此理论上应该有2⁷=128种可能的立体异构体，但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构^[1]，如下所示：

孕烷衍生物是指拥有1至21号碳原子的甾体衍生物。

孕烷衍生物中有许多有生物活性的化合物，大部分可分分为两类：孕烯及孕二烯，另外一类则是孕三烯。

孕烯（pregnene）中有一个双键，以下是一些孕烯的例子：

孕二烯中有两个双键，以下是一些孕二烯的例子：

[1]
McMurry, John. Biomoléculas: lípidos. Química Orgánica sexta. Thompson. 2004: 1027–1053. ISBN 970-686-354-0.

立体结构

孕烷


IUPAC名 (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名 (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.0^2,7.0^11,15]heptadecane (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四环[8.7.0.0^2,7.0^11,15]十七烷
别名	孕烷
识别
CAS号	24909-91-9 ^Y
PubChem	6857422
ChemSpider	5256760
SMILES	C41CCCC[C@@]1([C@@H]3[C@H]([C@@H]2CC[C@@H]([C@@]2(C)CC3)CC)CC4)C
InChI	1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey	JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ
ChEBI	8386
性质
化学式	C₂₁H₃₆
摩尔质量	288.511 g·mol⁻¹
密度	0.926 g/ml
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。