孕烷

孕烷（Pregnane）也称为孕甾烷，是有21个碳原子的甾体，有腺甾烷的基本结构，是孕酮的母结构（英语：Parent structure），也是一些肾上腺皮质激素（例如可的松）的母体。孕烷包括5α-孕烷（别孕烷，allopregnane）和5β-孕烷（17β-乙基本胆烷）两系列类固醇的母体碳氢化合物。

孕烷
IUPAC名 (8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名 (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-14-ethyl-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane (1S,2S,10S,11S,14S,15R)-2,15-二甲基-14-乙基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
别名	孕烷
识别
CAS号	24909-91-9  Y
PubChem	6857422
ChemSpider	5256760
SMILES	C41CCCC[C@@]1([C@@H]3[C@H]([C@@H]2CC[C@@H]([C@@]2(C)CC3)CC)CC4)C
InChI	1/C21H36/c1-4-15-9-11-18-17-10-8-16-7-5-6-13-20(16,2)19(17)12-14-21(15,18)3/h15-19H,4-14H2,1-3H3/t15-,16?,17-,18-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey	JWMFYGXQPXQEEM-WZBAXQLOBZ
ChEBI	8386
性质
化学式	C21H36
摩尔质量	288.511 g·mol⁻¹
密度	0.926 g/ml
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

5β-孕烷是孕酮、孕二醇、孕烷醇酮等甾类的母体，5β-孕烷存在尿液中，是5β-孕烷化合物的代谢产物。

立体结构

因为孕烷总共有七个手性碳原子，因此理论上应该有2⁷=128种可能的立体异构体，但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构^[1]，如下所示：

• 
  5α,14α-孕烷结构式
• 
  5α,14α-孕烷空间结构

5β,14β-孕烷

5β,14α-孕烷

5α,14β-孕烷

孕烷衍生物

甾体命名：孕烷有1至21号的碳原子

孕烷衍生物是指拥有1至21号碳原子的甾体衍生物。

孕烷衍生物中有许多有生物活性的化合物，大部分可分分为两类：孕烯及孕二烯，另外一类则是孕三烯。

孕烯

可的松

孕烯（pregnene）中有一个双键，以下是一些孕烯的例子：

• 可的松
• 氢化可的松
• 孕酮

孕二烯

醋酸环丙孕酮

孕二烯中有两个双键，以下是一些孕二烯的例子：

• 醋酸环丙孕酮
• 达那唑（英语：Danazole）
• 氟欣诺能（英语：Fluocinonide）

相关条目

• 孕二醇（Pregnanediol）
• 孕烷二酮（Pregnanedione）
• 19-去甲孕烷（19-Norpregnane）
• 雄烷（Androstane）

参考文献

1. McMurry, John. Biomoléculas: lípidos. Química Orgánica sexta. Thompson. 2004: 1027–1053. ISBN 970-686-354-0.

外部链接

• 医学主题词表（MeSH）：Pregnanes
• PubChem （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Diagram at qmul.ac.uk
• Definition of Pregnane
• Progesterone Chemistry
• Progesterone record in European Bioinformatics database （页面存档备份，存于互联网档案馆）