蒽

蒽（ēn）（英语：Anthracene），也称荌、绿油脑，是一种稠环芳香烃，分子式为C₁₄H₁₀，分子量178.22。无色棱柱状晶体，有蓝紫色荧光，有升华性，有毒。不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。蒽与菲为同分异构体。

蒽[1]
IUPAC名 Anthracene
别名	荌[来源请求] 绿油脑
识别
CAS号	120-12-7  Y
PubChem	8418
ChemSpider	8111
SMILES	C12=CC=CC=C1C=C3C(C=CC=C3)=C2
InChI	1/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H
InChIKey	MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYAK
Beilstein	1905429
Gmelin	67837
EINECS	217-004-5
ChEBI	35298
RTECS	CA9350000
DrugBank	DB07372
KEGG	C14315
性质
化学式	C14H10
摩尔质量	178.23 g·mol⁻¹
外观	无色
密度	1.25 g/cm³, 19.85℃ （固） 0.969 g/cm³, 220℃ （液）
熔点	218 °C（491 K）
沸点	340 °C（613 K）
溶解性（其他溶剂）	不溶于水 甲醇0.908 g/L 己烷1.64 g/L
危险性
欧盟分类	刺激性 对环境有害
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在欧盟的“关于化学品注册、评估、许可和限制法案”（REACH）中，已将蒽列为高度关注物质（SVHC）；^[2]IARC将其列为第2B类致癌物质。^[3]

来源及制备

蒽多数来源自煤焦油，煤焦油大约含有1.5%蒽。 商业上的蒽亦由煤焦油制备，其中菲及咔唑为常见的杂质。

反应

蒽蒸汽在700～800℃及铂作用下，生成二聚物。

蒽可以氧化为蒽醌（下图示），例如使用过氧化氢。^[4]

Anthraquione

蒽亦会与亲双烯体，如单态氧进行[4+2]-环加成反应（狄耳士－阿德尔反应）。

Diels alder reaction of anthracene with singlet oxygen

应用

蒽被用作制取蒽醌，蒽醌则是制作染剂（例如茜素）的前体。^[5]

在教宗选举时，蒽是用作制造黑烟的三种化学品之一（另外两种化学品为高氯酸钾和硫）。^[6]

参见

• 菲
• 并四苯

参考资料

1. NIST—蒽. [2008-05-09]. （原始内容存档于2023-05-22）.
2. http://echa.Europa.eu/consultations/authorisation/svhc/svhc_cons_en.asp 互联网档案馆的存档，存档日期2011-11-18. [1] 互联网档案馆的存档，存档日期2011-11-18.
3. IARC MONOGRAPHS ON THE IDENTIFICATION OF CARCINOGENIC HAZARDS TO HUMANS. WHO. 2023-12-01 [2023-12-06]. （原始内容存档于2021-04-05）.
4. Coordination Complexes as Catalysts: The Oxidation of Anthracene by Hydrogen Peroxide in the Presence of VO(acac)2 Kimberly D. M. Charleton, Ernest M. Prokopchuk Journal of Chemical Education 2011 88 (8), 1155-1157 doi:10.1021/ed100843a
5. Gerd Collin, Hartmut Höke and Jörg Talbiersky "Anthracene" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi:10.1002/14356007.a02_343.pub2
6. Vatican Radio, Briefing by Fr. Federico Lombardi, 03/13/2013, 1 p.m. CET.