偏苯三酚

偏苯三酚，又称为羟基氢醌 (HHQ) (英文： Hydroxyhydroquinone、Hydroxyquinol)^[1]是一种有机化合物。它是苯三酚三种位置异构物的其中之一。该化合物是一种可溶于水的无色固体，但在接触空气后会反应生成黑色不溶性固体。 ^[2]

偏三苯酚
IUPAC名 Benzene-1,2,4-triol
别名	羟基氢醌 1,2,4-苯三酚 1,2,4-三羟基苯 4-羟基儿茶酚
识别
CAS号	533-73-3  Y=
PubChem	10787
ChemSpider	10331
SMILES	Oc1cc(O)c(O)cc1
InChI	1/C6H6O3/c7-4-1-2-5(8)6(9)3-4/h1-3,7-9H
InChIKey	GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYAX
ChEBI	16971
KEGG	C02814
性质
化学式	C6H6O3
摩尔质量	126.11 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色固体
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上的制备方式是先以乙酸酐乙酰化对苯醌，然后水解所产生三乙酸酯来制备。 ^[2]

在历史上，偏苯三酚则是通过氢氧化钾和对氢醌的反应而产生。 ^[3]也可通过果糖脱水制得。 ^{[4] [5]}

${\displaystyle {\ce {C6H12O6->3H2O + C6H6O3}}}$

在自然中的发现

偏苯三酚是许多芳香族化合物，例如单氯酚、二氯酚以及更复杂的物质如农药2,4,5-T等 ，在生物降解中常见的中间产物。 ^[6]羟基氢醌通常作为儿茶素，一种存在于植物中的天然酚（例如在土壤细菌Bradyrhizobium japonicum 中）^[7]的生物降解产物而存在于自然界中。羟基氢醌亦是某些生物体的代谢过程中所产生的代谢物，例如 1,2,4-苯三酚 1,2-双加氧酶这一种酶就使用偏苯三酚作为底物与氧气反应而产生3-羟基-顺,顺-粘康酸。

参考资料

1. [資訊] 咖啡對血管動脈的影響取決於咖啡中綠原酸(Chlorogenic acid)與羥基氫醌(Hydroxyhydroquinone)的含量. nehrc.nhri.org.tw. [2021-06-06]. （原始内容存档于2021-06-06）.
2. Fiege, Helmut; Heinz-Werner, Voges; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorothea; Paulus, Wilfried. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim, Germany: Wiley-VCH). 2005. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313.
3. Roscoe, Henry. A treatise on chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. 1891: 199 [2021-06-06]. （原始内容存档于2021-04-18）.
4. Luijkx, Gerard; Rantwijk, Fred; Bekkum, Herman. Hydrothermal formation of 1,2,4-benzenetriol from 5-hydroxymethyl-2-furaldehyde and D-fructose. Carbohydrate Research. 1993, 242 (1): 131–139. doi:10.1016/0008-6215(93)80027-C.
5. Srokol, Zbigniew; Anne-Gaëlle, Bouche; Estrik, Anton; Strik, Rob; Maschmeyer, Thomas; Peters, Joop. Hydrothermal upgrading of biomass to biofuel; studies on some monosaccharide model compounds. Carbohydrate Research. 2004, 339 (10): 1717–1726. PMID 15220081. doi:10.1016/j.carres.2004.04.018.
6. Travkin, Vasili M.; Solyanikova, Inna P.; Golovleva, Ludmila A. Hydroxyquinol pathway for microbial degradation of halogenated aromatic compounds. Journal of Environmental Science and Health, Part B. 2006, 41 (8): 1361–1382. PMID 17090498. doi:10.1080/03601230600964159.
7. Mahadevan, A.; Waheeta, Hopper. Degradation of catechin by Bradyrhizobium japonicum. Biodegradation. 1997, 8 (3): 159–165. doi:10.1023/A:1008254812074.