Triethylamine

Triethylamine là hợp chất hóa học có công thức N (CH₂CH₃)₃, thường được viết tắt là Et₃N. Cần lưu ý phân biệt với hợp chất trimethylamine (chỉ khác chữ methyl và ethyl, chữ "m", nhưng chúng có nhiệt độ sôi rất khác nhau. Triethylamine cũng được viết tắt là TEA, tuy nhiên chữ viết tắt này phải được sử dụng cẩn thận để tránh nhầm lẫn với triethanolamine hoặc tetraethylammonium, trong đó TEA cũng là một từ viết tắt phổ biến. Nó là một chất lỏng dễ bay hơi không màu với mùi tanh nồng nặc gợi nhớ đến amonia và cũng là mùi của cây táo gai.^[4] Giống như diisopropylethylamine, triethylamine thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ.

Triethylamine
Skeletal formula of triethylamine
Danh pháp IUPAC	N,N-Diethylethanamine
Tên khác	(Triethyl)amine Triethylamine (no longer IUPAC name[1])
Nhận dạng
Viết tắt	TEA[2]
Số CAS	121-44-8
PubChem	8471
Số EINECS	204-469-4
KEGG	C14691
MeSH	triethylamine
ChEBI	35026
ChEMBL	284057
Số RTECS	YE0175000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCN(CC)CC
Tham chiếu Beilstein	605283
UNII	VOU728O6AY
Thuộc tính
Bề ngoài	Colourless liquid
Mùi	Fishy, ammoniacal
Khối lượng riêng	0,7255 g mL−1
Điểm nóng chảy	−114,70 °C; 158,45 K; −174,46 °F[chuyển đổi: số không hợp lệ]
Điểm sôi	88,6 đến 89,8 °C; 361,7 đến 362,9 K; 191,4 đến 193,5 °F[chuyển đổi: số không hợp lệ]
log P	1,647
Áp suất hơi	6.899–8.506 kPa
kH	66 μmol Pa−1 kg−1
Độ axit (pKa)	10.75 (for the conjugate acid) (H2O), 9.00 (DMSO)
MagSus	-81,4·10−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1,401
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfHo298	−169 kJ mol−1
DeltaHc	−4,37763 to −4.37655 MJ mol−1
Nhiệt dung	216,43 J K−1 mol−1
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 3 0
Giới hạn nổ	1.2–8%
PEL	TWA 25 ppm (100 mg/m³)[3]
LD50	580 mg kg−1 (dermal, rabbit) 730 mg kg−1 (đường miệng, chuột)
REL	None established[3]
IDLH	200 ppm[3]
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	DANGER
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H302, H312, H314, H332
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P280, P305+P351+P338, P310
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Dimethylamine Trimethylamine N-Nitrosodimethylamine Diethylamine Diisopropylamine Dimethylaminopropylamine Diethylenetriamine N,N-Diisopropylethylamine Triisopropylamine Tris(2-aminoethyl)amine Mechlorethamine HN1 (nitrogen mustard) HN3 (nitrogen mustard)
Hợp chất liên quan	Unsymmetrical dimethylhydrazine Biguanide Dithiobiuret Agmatine
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Triethylamine được điều chế bằng cách kiềm hóa amonia bằng etanol:^[5]

NH₃ + 3 C₂H₅OH → N(C₂H₅)₃ + 3 H₂O

PK _a của triethylamine được proton hóa là 10,75, và nó có thể được sử dụng để chuẩn bị các dung dịch đệm ở pH đó. Muối hydrochloride, triethylamine hydrochloride (triethylammonium chloride), là một loại bột không màu, không mùi và hút ẩm, bị phân hủy khi đun nóng đến 261 °C.

Các mẫu triethylamine trong phòng thí nghiệm có thể được tinh chế bằng cách chưng cất từ calci hydride.^[6]

Các ứng dụng

Triethylamine thường được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ, với vai trò như một chất base. Ví dụ, nó thường được sử dụng làm base trong quá trình điều chế este và amit từ acyl chloride.^[7] Những phản ứng như vậy dtạo ra sản phẩm hydro chloride, có thể kết hợp với triethylamine để tạo thành muối triethylamine hydrochloride, thường được gọi là triethylammonium chloride. Phản ứng này loại bỏ hydro chloride khỏi hỗn hợp phản ứng, có thể cần cho các phản ứng này để tiến hành hoàn thành (R, R '= alkyl, aryl):

R₂NH + R'C(O)Cl + Et₃N → R'C(O)NR₂ + Et₃NH⁺Cl^-

Giống như các amin bậc ba khác, nó xúc tác cho sự hình thành bọt urethane và nhựa epoxy. Nó cũng hữu ích trong các phản ứng khử halogen và oxy hóa Swern.

Triethylamine dễ dàng được kiềm hóa để tạo ra muối amoni bậc bốn tương ứng:

RI + Et₃N → Et₃NR⁺I^-

Triethylamine chủ yếu được sử dụng trong sản xuất các hợp chất amoni bậc bốn cho các chất phụ trợ dệt và muối amoni bậc bốn của thuốc nhuộm. Nó cũng là một chất xúc tác và trung hòa axit cho các phản ứng ngưng tụ và là một chất trung gian hữu ích để sản xuất thuốc, thuốc trừ sâu và các hóa chất khác.

Muối triethylamine như bất kỳ muối amoni bậc ba nào khác được sử dụng làm thuốc thử tương tác ion trong sắc ký tương tác ion, do đặc tính lưỡng tính của chúng. Không giống như muối amoni bậc bốn, muối amoni bậc ba dễ bay hơi hơn nhiều, do đó quang phổ khối có thể được sử dụng trong khi thực hiện phân tích.

Sử dụng thích hợp

Triethylamine được sử dụng để cung cấp muối của các loại thuốc trừ sâu có chứa axit cacboxylic khác nhau, vd Triclopyr và axit 2,4-dichlorophenoxyacetic ^{[cần dẫn nguồn]}

Triethylamine là thành phần hoạt chất trong FlyNap, một sản phẩm gây mê Drosophila melanogaster. ^{[cần dẫn nguồn]} Triethylamine được sử dụng trong phòng thí nghiệm kiểm soát véc tơ và muỗi để gây mê cho muỗi. Điều này được thực hiện để bảo tồn bất kỳ vật liệu virus nào có thể có trong quá trình xác định loài.

Ngoài ra, muối bicacbonat của triethylamine (thường được viết tắt là TEAB, triethylammonium bicarbonate) rất hữu ích trong sắc ký pha ngược, thường là trong một gradient để tinh chế nucleotide và các phân tử sinh học khác.  

Triethylamine đã được tìm thấy vào đầu những năm 1940 là tăng huyết áp kết hợp với axit nitric và được coi là một chất đẩy có thể cho động cơ tên lửa siêu tăng sớm.^[8]