Tramadol

Tramadol, được bán dưới tên thương hiệu Ultram và các tên khác,^[1] là một loại thuốc giảm đau opioid được sử dụng để điều trị cơn đau vừa đến nặng vừa.^[2] Khi dùng qua đường uống trong một công thức giải phóng ngay lập tức, giảm đau thường bắt đầu trong vòng một giờ.^[2] Nó cũng có thể đưa vào cơ thể bằng cách tiêm.^[6] Nó có thể được bán kết hợp với paracetamol (acetaminophen) hoặc dưới dạng công thức với công hiệu dài hơn.^[2][6]

Tramadol

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Ultram, Zytram, others[1]
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a695011
Giấy phép	US FDA: Tramadol
Danh mục cho thai kỳ	AU: C US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ lệ thuộc	Present[2]
Dược đồ sử dụng	By mouth, IV, IM, rectal
Mã ATC	N02AX02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: ℞-only NZ: Prescription Medicine UK: Class C – Schedule 3 CD US: Quy định IV Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	70% to 75% (by mouth), 77% (rectal), 100% (IM)[3]
Liên kết protein huyết tương	20%[2]
Chuyển hóa dược phẩm	Gan-mediated demethylation và glucuronidation via CYP2D6 & CYP3A4[3][4]
Chu kỳ bán rã sinh học	6.3 ± 1.4 h[4]
Bài tiết	Urine (95%)[5]
Các định danh
Tên IUPAC 2-[(Dimethylamino)methyl]-1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol
Số đăng ký CAS	27203-92-5 Y
PubChem CID	33741
DrugBank	DB00193 Y
ChemSpider	31105 Y
Định danh thành phần duy nhất	39J1LGJ30J
KEGG	D08623 Y
ChEBI	CHEBI:9648 N
ChEMBL	CHEMBL1066 Y
ECHA InfoCard	100.043.912
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C16H25NO2
Khối lượng phân tử	263.381 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CN(C)C[C@H]1CCCC[C@@]1(C2=CC(=CC=C2)OC)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-14-7-4-5-10-16(14,18)13-8-6-9-15(11-13)19-3/h6,8-9,11,14,18H,4-5,7,10,12H2,1-3H3/t14-,16+/m1/s1 Y Key:TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N Y
NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Tramadol HCl

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm táo bón, ngứa và buồn nôn.^[2] Các tác dụng phụ nghiêm trọng có thể bao gồm co giật, tăng nguy cơ hội chứng serotonin, giảm sự tỉnh táo và nghiện ma túy.^[2] Một sự thay đổi về liều có thể được khuyến nghị ở những người có vấn đề về thận hoặc gan.^[2] Nó không được khuyến cáo ở những người có nguy cơ tự tử hoặc ở những người đang mang thai.^[2][6] Mặc dù không được khuyến cáo ở những phụ nữ đang cho con bú, nhưng những người dùng một liều thường không nên ngừng cho con bú.^[7]

Tramadol hoạt động bằng cách liên kết với thụ thể μ-opioid của tế bào thần kinh và cũng là một chất ức chế tái hấp thu norepinephrine serotonin.^[2][8] Nó được chuyển đổi ở gan thành O-desmethyltramadol, một opioid có liên kết mạnh hơn với thụ thể μ-opioid.^[2][9]

Tramadol được ra mắt dưới tên gọi "Tramal" vào năm 1977 bởi công ty dược phẩm Tây Đức Grünenthal GmbH.^[8] Vào giữa những năm 1990, nó đã được chấp thuận ở Anh và Hoa Kỳ.^[8] Nó có sẵn như là một loại thuốc gốc và được bán trên thị trường dưới nhiều tên thương hiệu trên toàn thế giới.^[1][2] Tại Hoa Kỳ, chi phí bán buôn thấp hơn 0,05 đô la Mỹ mỗi liều vào năm 2018.^[10] Năm 2016, đây là loại thuốc được kê đơn nhiều thứ 39 tại Hoa Kỳ với hơn 19 triệu đơn thuốc.^[11]