Citral

Citral hay 3,7-dimethyl-2,6-octadienal hoặc lemonal là terpenoid hoặc hỗn hợp của hai terpenoid có cùng công thức phân tử C₁₀H₁₆O. Đây là hai đồng phân, gồm đồng phân E, thường được gọi là geranial hay citral A và đồng phân Z, còn gọi là neral hay citral B.

Citral[1]
Geranial
Neral
Danh pháp IUPAC	3,7-dimethylocta-2,6-dienal
Tên khác	citral geranial neral geranialdehyde
Nhận dạng
Số CAS	5392-40-5
PubChem	638011
KEGG	C01499
ChEBI	16980
ChEMBL	1080997
Số RTECS	RG5075000
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ O=CC=C(C)CCC=C(C)C O=C/C=C(/CC/C=C(/C)C)C
InChI	đầy đủ 1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7+
UNII	T7EU0O9VPP
Thuộc tính
Công thức phân tử	C10H16O
Khối lượng mol	152.24 g/mol
Bề ngoài	Chất lỏng màu vàng nhạt
Mùi	Hương chanh
Khối lượng riêng	0.893 g/cm³
Điểm nóng chảy
Điểm sôi	229 °C (502 K; 444 °F)
Cấu trúc
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 0 0
Chỉ dẫn R	R36, R37, R38
Điểm bắt lửa	91 °C
Các hợp chất liên quan
alkenals liên quan	Citronellal Methacrolein trans-2-Methyl-2-butenal
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Trong tự nhiên

Citral có trong một số loại tinh dầu thực vật, gồm lemon myrtle (90-98%), Litsea citrata (90%), Litsea cubeba (70-85%), sả chanh (65-85%), Leptospermum liversidgei (70-80%), Ocimum gratissimum (66.5%), Lindera citriodora (khoảng 65%), Calypranthes parriculata (khoảng 62%), petitgrain (36%), lemon verbena (30-35%), Eucalyptus staigeriana (26%), tía tô đất (11%), chanh xanh (6-9%), chanh vàng (2-5%) và cam.^[2][3][4]

Sử dụng

Geranial có hương chanh mạnh. Neral có hương nhẹ hơn và ngọt hơn. Citral có tác dụng kháng khuẩn mạnh,^[5] và có tác động pheromon lên côn trùng.^[6][7]

Citral được dùng để tổng hợp vitamin A, ionone và methylionone

An toàn sức khỏe

Tránh sử dụng citral cho người dị ứng với nước hoa.^[8]

Compendial status

• British Pharmacopoeia ^[9]

Tham khảo

1. Citral, The Merck Index, 12th Edition.
2. Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
3. Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
4. “The Aromatic Plant Project”. Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 11 năm 2019. Truy cập ngày 17 tháng 5 năm 2012.
5. Onawunmi, G.O. (1989). “Evaluation of the antimicrobial activity of citral”. Lett. Appl. Microbial. 9 (3): 105–108. doi:10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x.
6. Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. (1983). “Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis”. Appl. Entomol. Zool. 18: 30–39.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
7. Robacker, D.C. & Hendry, L.B. (1977). “Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor”. J. Chem. Ecol. 3 (5): 563–577. doi:10.1007/BF00989077.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
8. Survey and health assessment of chemical substances in massage oils
9. The British Pharmacopoeia Secretariat (2009). “Index, BP 2009” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 22 tháng 7 năm 2011. Truy cập ngày 31 tháng 3 năm 2010.

Liên kết ngoài

• MSDS Lưu trữ 2007-08-18 tại Wayback Machine